Дeйкина реакция

ДEЙКИНА РЕАКЦИЯ, получение многоатомных фенолов действием на ароматич. о- или n-гидроксиальдегиды Н₂О₂ в водном р-ре щелочи. Механизм р-ции включает внутримол. перегруппировку:

Побочные продукты - арилкарбоновые к-ты. Выход фенолов - 25-80%. В р-цию, подобную Дейкина реакции, вступают о- и n-гидроксиацетофеноны, напр.:

Дейкина реакцию широко используют для синтеза многоатомных фенолов из прир. гидроксиальдегидов. Р-ция открыта Г. Дейкином в 1909.

Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 194-95.

М. В. Проскурнина.

Комментарии^*

Дополнения к описанию реакции Дейкина:

Механизм реакции представляет собой нуклеофильное присоединение гидропероксид-аниона к карбонильной группе с последующей миграцией арильного радикала (аналогично перегруппировке Байера-Виллигера)
Ключевые условия: реакция протекает в сильнощелочной среде (водный раствор NaOH или KOH), что необходимо для генерации активного нуклеофила - гидропероксид-аниона (HOO⁻)
Современное применение: используется в синтезе природных соединений, особенно в получении гидрохинонов и других полифенолов из доступных гидроксиароматических альдегидов
Стереохимические особенности: реакция сохраняет конфигурацию исходных хиральных субстратов, что важно в синтезе оптически активных соединений
Ограничения: выходы могут значительно варьироваться в зависимости от природы заместителей в ароматическом кольце, электронодонорные группы обычно повышают выход целевых продуктов

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Читайте еще

Перкина реакция — механизм и примеры

Фишера реакция — ключевые аспекты и примеры

Тищенко реакция — особенности и применение

Тищенко реакция — механизм и применение

Родионова реакция — метод получения β-аминокислот

Назарова реакция — особенности и применение

Зинина реакция — открытие и применение

Реакция Чепмена — особенности и применение