Дарзана реакция

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана), получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов с1122-57.jpgгалогенкарбонильными соед. в присут. оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):
1122-58.jpg

Р-цию проводят в инертной атмосфере при 0°С.1122-59.jpgГалогенкарбонильными соед. служат эфиры, амиды1122-60.jpgгалогснкарбоновых к-т,1122-61.jpgгалогенкетоны и др.; в р-цию, подобную Дарзана реакции, вступают также винилоги обычных реагентов и1122-62.jpgгалогенсульфоны:
1122-63.jpg1122-64.jpg

Возможно также использование производных1122-65.jpgдигалогенкислот;
1122-66.jpg

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирами1122-67.jpgгалогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:
1122-68.jpg

Механизм Дарзана реакции лучше всего отображается схемой, к-рая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:
1122-69.jpg

Осн. побочные продукты Дарзана реакции образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Р-ция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

Лит. Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728-29.
===
Исп. литература для статьи «ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.