Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ

ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ (конденсация Дарзана), получение оксиранов взаимод. альдегидов или кетонов с1122-57.jpgгалогенкарбонильными соед. в присут. оснований (щелочных металлов, их алкоголятов или амидов):
1122-58.jpg

Р-цию проводят в инертной атмосфере при 0°С.1122-59.jpgГалогенкарбонильными соед. служат эфиры, амиды1122-60.jpgгалогснкарбоновых к-т,1122-61.jpgгалогенкетоны и др.; в р-цию, подобную Дарзана реакции, вступают также винилоги обычных реагентов и1122-62.jpgгалогенсульфоны:
1122-63.jpg1122-64.jpg

Возможно также использование производных1122-65.jpgдигалогенкислот;
1122-66.jpg

Наиб. широко применяют конденсацию с эфирами1122-67.jpgгалогенкислот, ведущую к образованию глицидных эфиров. Гидролиз и декарбоксилирование последних приводит к альдегидам и кетонам с большим числом атомов углерода:
1122-68.jpg

Механизм Дарзана реакции лучше всего отображается схемой, к-рая подтверждается кинетич. данными и выделением галогенгидринов:
1122-69.jpg

Осн. побочные продукты Дарзана реакции образуются в результате автоконденсации, алкилирования карбонильного соед. или изомеризации оксиранов. Р-ция открыта Э. Эрленмейером в 1892, подробно изучалась Г. Дарзаном с 1904.

Лит. Обшая органическая химия, пер. с англ., т. 2. М.. 1982, с. 728-29.
===
Исп. литература для статьи «ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ»: нет данных

Страница «ДАРЗАНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн