Тиомочевина

Тиомочевина, диамид тиоугольной кислоты, тиокарбамид, H₂NC (S) NH₂, белые кристаллы горького вкуса, t_пл 180—182 °С (при быстром нагревании; при медленном — разлагается); умеренно растворима в воде, метаноле, пиридине, хорошо — в 50%-ном водном пиридине. Тиомочевину получают изомеризацией тиоцианата аммония (а) и присоединением сероводорода к цианамиду (б):

При гидролизе тиомочевины образуются аммиак, сероводород и углекислый газ. Алкилирование тиомочевины приводит к S-алкилпроизводным изотиомочевины (S-алкилизотиурониевым солям) (I); последние при действии щелочей распадаются с образованием меркаптанов (II):

(X — галоген; R — алкил).

Тиомочевину применяют в синтезе различных органических соединений, в том числе лекарственных препаратов, а также в качестве ростового вещества. Свойство тиомочевины давать соединения включения только с разветвленными и циклическими насыщенными углеводородами, но не с углеводородами нормального строения, используется для их разделения.

Б. Л. Дяткин.

Комментарии^*

Дополнения к описанию тиомочевины:

Структура и свойства:
- Является тиоаналогом мочевины, где атом кислорода карбонильной группы замещен на серу
- Образует прочные комплексы с многими металлами (золото, серебро, платина, ртуть)
Применение:
- В аналитической химии как реагент для определения многих металлов
- В фотографии как компонент фиксажей и тонирующих растворов
- В текстильной промышленности для удаления пероксида водорода после отбеливания
- В производстве синтетических смол и ускорителей вулканизации резины
- В сельском хозяйстве как регулятор роста растений
Биологическое значение:
- Подавляет функцию щитовидной железы (гоитрогенное действие)
- Используется в исследованиях как ингибитор тиреопероксидазы
Безопасность:
- Токсична при проглатывании, может вызывать раздражение кожи и глаз
- Канцерогенна для животных, потенциально опасна для человека