Парафенилендиамин

Парафенилендиамин, п-диаминобензол, органическое соединение, пара-изомер фенилендиамина. Сильный восстановитель; легко окисляется кислородом воздуха; бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе и на свету; tпл 147 °С (140 °C), tkип 267 °C. Хорошо растворим в спирте и эфире; 1 г парафенилендиамина растворяется в 100 г холодной воды. С минеральными кислотами образует соли. Парафенилендиамин получают восстановлением п-нитроанилина или аминоазобензола. Применяется в черно-белой фотографии в качестве мелкозернистого проявителя (см. Проявляющие вещества). Наиболее распространённые в цветной фотографии проявители — N, N-диалкипроизводные парафенилендиамина, обладающие большей активностью, чем сам парафенилендиамин. Находит применение при синтезе многих органических красителей и в аналитической химии. При попадании на кожу вызывает сильное раздражение, однако N, N-диалкилпроизводные парафенилендиамина обладают этим свойством в меньшей мере.


Рис. к ст. Парафенилендиамин.


Комментарии*

Дополнения к описанию парафенилендиамина:

  • Современное применение: Широко используется в качестве основного компонента в стойких окислительных красках для волос. В этом качестве он подвергается окислению перекисью водорода, образуя цветные полимеры.
  • Биологическая и медицинская значимость: Является сильным контактным аллергеном, и его использование в косметике строго регламентируется во многих странах (например, в ЕС) по максимально допустимой концентрации.
  • Химические свойства: При окислении в щелочной среде образует хинондиимины — высокоактивные промежуточные соединения, которые затем полимеризуются или реагируют с другими молекулами (например, в красках для волос — с соединениями-модификаторами цвета).
  • Структурная роль: Служит мономером для производства высокопрочных полимеров, таких как арамидное волокно Кевлар, где молекулы парафенилендиамина и терефталоилхлорида образуют поли-пара-фенилентерефталамид.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* 1,4-диаминобензол; п-фенилендиамин; 1,4-фенилендиамин; Урсол D; Фурамин D
*подобраны ИИ, возможны неточности