Нитроанилины

Нитроанилины, продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C₆H₅NH₂ нитрогруппами — NO₂. Нитроанилины могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (мета-, орто-, пара-изомеры) — кристалллические вещества жёлтого цвета [t_пл(°С) 71,0 (о-нитроанилин), 114,0 (м-нитроанилин), 147,0 (п-нитроанилин)], плохо растворимые в воде, в органических растворителях — хорошо. о-Нитроанилин и п-нитроанилин — слабые основания, хуже растворимые в кислотах, чем мета-изомер (более сильное основание). При нагревании с водными растворами щелочей группа NH₂ у о-нитроанилина и п-нитроанилина замещается на ОН-группу с образованием нитрофенолов. Нитроанилины, содержащие более одной нитрогруппы, взрывчаты. о-Нитроанилин и п-нитроанилин в промышленности получают нагреванием соответствующих нитрохлорбензолов с аммиаком, м-нитроанилин — частичным восстановлением м-динитробензола сернистым натрием. Нитроанилины — кровяные яды; особенно опасно совместное воздействие нитроанилинов и спирта. Нитроанилины — промежуточные продукты в производстве азокрасителей и некоторых лекарственных веществ.

Лит.: Воронцов И. И., Полупродукты анилинокрасочной промышленности, М., 1955.

Комментарии^*

Дополнения к описанию нитроанилинов:

Механизм токсичности: Нитроанилины вызывают метгемоглобинемию - окисление железа в гемоглобине, что снижает его способность переносить кислород
Современные методы получения: В настоящее время также используются каталитические методы восстановления нитробензолов
Применение в аналитической химии: П-нитроанилин используется как реагент для определения нитритов (образуется диазосоединение)
Стабильность: Мета-изомер наиболее стабилен, орто- и пара-изомеры склонны к разложению при хранении
Дополнительные области применения: Используются как ингибиторы коррозии, в производстве антиоксидантов и фотореагентов

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* 4-Нитроанилин; 1-Амино-4-нитробензол; п-Нитроанилин

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Нитроанилины — свойства, применение и токсичность

Нитроанилины — свойства и токсичность

Нитроанилинсульфокислоты — свойства и применение

Хлорнитроанилины — свойства и применение

Нитрозамины — свойства и применение в химии

Нитроанизолы — характеристики и применение

N,N-Диметиланилин — характеристики и применение

П-нитрозодиметиланилин — свойства и применение