Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


§ 29. АНТИПИРИН

Антипирин (феназон, азофен) — 1-фенил-2, 3-диметилпиразолон-5 — бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса.

Растворяется в воде (1 : 1), этиловом спирте (1 : 1), хлороформе (1 : 1), диэтиловом эфире (1 :50).

Антипирин экстрагируется органическими растворителями из кислых водных растворов.

Применение. Действие на организм. Антипирин применяется при невралгиях, ревматизме, хорее, простудных и некоторых других заболеваниях. Этот препарат обладает болеутоляющим, жаропонижающим и противовоспалительным действием. Он уменьшает проницаемость капилляров и препятствует развитию воспалительных процессов. Антипирин при местном применении оказывает кровоостанавливающее действие.

Метаболизм. Антипирин быстро всасывается в кровь из пищевого канала. Максимальный уровень его в плазме достигается через 1—2 ч после поступления в организм. Антипирин относительно медленно метаболизируется в органах и тканях. Около 5% дозы антипирина выделяется из организма в несвязанном виде, больше 50 % этого препарата подвергается метаболизму. Около 30—40 % введенной дозы антипирина связывается с глюкуроновой кислотой и выделяется в виде глюкуронида. Некоторое количество антипирина подвергается гидроксилированию с образованием 4-гидроксиантипирина. Определенная часть дозы антипирина метаболизируется путем разрыва пиразолонового цикла.

Обнаружение антипирина

Реакция образования нитрозоантипирина. При взаимодействии антипирина с азотистой кислотой образуется нитрозоантипирин, имеющий зеленую окраску:

Выполнение реакции. В пробирку вносят 3—5 мл хлороформной вытяжки, которую на водяной бане выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 3—5 каплях воды, прибавляют 2— 4 капли 10 %-го раствора серной кислоты и 2—3 капли насыщенного раствора нитрита натрия. При наличии антипирина появляется зеленая окраска.

Реакция образования азокрасителя. Если к антипирину прибавить раствор нитрита натрия и уксусную кислоту, то образуется нитрозоантипирин (см. предыдущую реакцию), который при взаимодействии с α-нафтиламином образует пиразолоновый азокраситель, имеющий красную окраску.

Избыток азотистой кислоты связывается мочевиной, сульфаминовой кислотой или азидом натрия (см. гл. VII, § 2).

Выполнение реакции. В пробирку вносят 2—5 капель хлороформной вытяжки из кислой среды, которую выпаривают на водяной бане досуха. К сухому остатку прибавляют 1—2 капли воды. К полученному раствору прибавляют каплю ледяной уксусной кислоты и каплю 5 %-го раствора нитрита калия. Смесь оставляют на 5 мин при периодическом взбалтывании. Затем в пробирку вносят небольшое количество азида натрия. После прекращения выделения пузырьков газа прибавляют 3—4 кристаллика α-нафтиламина и нагревают пробирку на водяной бане 1—2 мин. В зависимости от количества антипирина появляется темно- или светло-фиолетовая окраска.

Предел обнаружения: 2 мкг антипирина. Эта реакция является специфической для обнаружения антипирина. С помощью описанной реакции можно отличить антипирин от амидопирина, который не дает этой реакции.

Реакция с хлоридом железа (III). От прибавления к антипирину раствора хлорида железа (III) образуется ферропирин, растворы которого имеют красную окраску.

Выполнение реакции. В фарфоровую чашку вносят несколько капель хлороформной вытяжки, которую выпаривают досуха. К сухому остатку прибавляют каплю 5 %-го раствора хлорида железа (III). При наличии антипирина появляется кроваво-красная или оранжево-красная окраска.

Обнаружение антипирина по УФ- и ИК-спектрам. Антипирин в 0,1 н. растворе серной кислоты имеет максимум поглощения при 230 нм и изгибы при 259 и 265 нм; в ИК-области спектра антипирин (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1660, 770 и 1486 см -1.

СОДЕРЖАНИЕ

ПРЕДЫДУЩАЯ | СЛЕДУЮЩАЯ

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн