Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПИРРОЛИДИН

ПИРРОЛИДИН (тетрагидропиррол, тетраметиленимин), мол. м. 71,12; бесцв. жидкость с резким аммиачным запахом, дымит на воздухе; т. кип. 86,60C; 3545-36.jpg 0,8586; 3545-37.jpg 1,4426; хорошо раств. в воде и большинстве орг. р-ри-телей; сильное основание, рКа 11,27. С к-тами образует соли: гидрохлорид, т.пл. 206-2080C; пикрат, т.пл. 1130C.

3545-38.jpg

Пирролидин обладает св-вами вторичных аминов, напр. легко алкилируется в положение 1 при действии алкилгалогенидов и спиртов, взаимод. с акри-лонитрилом и формальдегидом, в качестве аминной компоненты вступает в р-цию Манниха:

3545-39.jpg

При каталитич. дегидрировании пирролидин превращ. в пиррол, при окислении хромовой к-той-в g-аминомасляную к-ту.

Получают пирролидин каталитич. гидрированием пиррола или 3-пирролина, восстановлением сукцинимида, аммонолизом 1,4-дигалогенбутанов или тетрагидрофурана, пиролизом гидрохлорида 1,4-тетраметилендиамина (путресцина, ф-ла I) или циклизацией 1-амино-4-галогенбутанов под действием щелочи, напр.:

3545-40.jpg

N-Алкилзамещенные пирролидина получают алкилированием пирролидина или циклизацией N-галогенопроизводных вторичных али-фатич. аминов по Гофмана-Лёфлера реакции.

В лаб. практике пирролидин применяют для синтеза енаминов, используемых в качестве промежут. соед. при a-алкилирова-нии и a-ацилировании кетонов по Сторку, напр.:

3545-41.jpg

Кольцо пирролидина-структурный фрагмент мн. биологически активных соед., напр. никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина, экгонина и др.), алкалоида гигрина; в небольших кол-вах пирролидин содержится в листьях табака и в опии. Важнейшие производные пирролидина-пролин, 2-пирролидон (см. Лактамы), 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.

Пирролидин возбуждает центр. нервную систему, снижает (при длит. воздействии) содержание гемоглобина в крови, усиливает диурез. ЛД50 0,3 г/кг (белые крысы, перорально); ПДК 0,1 мг/м3.

Пирролидин и его производные-сырье для синтеза нек-рых лек. ср-в.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 219; Шмушкович Дж., в сб.: Успехи органической химии, пер. с англ., т. 4, M., 1966, с. 5-123; Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compound. Pyrroles and pyridines, L., 1967; Kovacic P., Lowerу M. K., Field K. W., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 6, p. 639-65.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.


___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн