Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Стереохимия аминокислот

Большинство аминокислот содержит асимметрический атом углерода (у α-аминокислот это α-углеродный атом) и может существовать в виде оптических изомеров:

При установлений конфигурации аминокислот их принято сравнивать с L- и D-молочными кислотами, конфигурации которых установлены по L- и D-глицериновым альдегидам.

В природе встречаются только оптически активные аминокислоты, причем подавляющее большинство их относится к L-ряду. D-Формы аминокислот сравнительно редки (они входят в состав некоторых антибиотиков).

Интересно отметить физиологическое отличие аминокислот D- и L-рядов. При реакциях, происходящих в организме под действием ферментов, превращениям, как правило, подвергаются L-аминокислоты и их производные (гидролиз ацилированных аминокислот, эфиров, пептидов). Обратные примеры встречаются значительно реже (одним из примеров может служить избирательное окисление D-аминокислот в кетокислоты под влиянием фермента, содержащегося в почках млекопитающих).

Синтетически полученные аминокислоты являются рацемическими смесями антиподов. Для их разделения могут быть использованы химические методы. Очень удобна, например, дробная кристаллизация солей дибензоил-D-винной кислоты с эфирами аминокислот.

Особое значение приобрели ферментативные методы расщепления рацемических аминокислот. Чаще всего для этого используется ацилаза фермент, выделяемый из почек свиней. Разделяемую аминокислоту (например, D,L-аланин) ацетилируют и полученный ацетил-D,L-аланин обрабатывают в водном растворе аодлазой, под действием которой происходит стереоспецифический гидролиз L-ацетилаланина:

Образовавшийся свободный L-аланин легко отделяется от устойчивого к действию ацилазы ацетил-D-аланина, из которого путем кислотного гидролиза в жестких условиях можно получить свободную D-аминокислоту. Обе стереоизомерные аминокислоты удается при этом выделить с высокими выходами.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн