Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Свойства

Простейшие оксикислоты — вязкие жидкости или кристаллические вещества; низшие оксикислоты смешиваются в любых соотношениях с водой. Оксикислоты являются более сильными кислотами, чем жирные предельные кислоты:

В оксикислотах гидроксильная и карбоксильная группы могут реагировать независимо друг от друга. Например, гликолевая кислота СН2(ОН)—СООН образует следующие простые и сложные эфиры:

При действии на оксикислоты галоидных соединений фосфора может заместиться на галоид либо только кислотный гидроксил, причем получается галоидангидрид кислоты СН2ОН—СОСl, либо оба гидроксила с образованием галоидангидрида галоидкислоты СН2Сl—СОСl. При действии галоидоводородных кислот обменивается на галоид лишь спиртовый гидроксил, например:

Концентрированная иодистоводородная кислота при нагревании восстанавливает гидроксил оксикислоты с образованием жирной кислоты, например:

Кроме реакций, свойственных гидроксилу и карбоксилу, для оксикислот характерны реакции, в которых сказывается взаимное влияние гидроксила и карбоксила, зависящее от расстояния между ними в молекуле. К таким реакциям, позволяющим различить α-, β-, γ- и δ-оксикислоты, относятся реакции, протекающие с выделением воды.

а) α-Оксикислоты при нагревании легко выделяют воду, причем в реакцию вступают две молекулы оксикислоты, образуя циклический сложный эфир (шестичленное кольцо). Получаемые соединения называются лактидами (для гликолевой кислотыгликолид):

При кипячении с водой лактид омыляется с образованием двух молекул исходной кислоты.

б) β-Оксикислоты очень легко выделяют воду; при этом образуется этиленовая связь, например:

в) γ- и и δ-оксикислоты отщепляют воду с образованием соединений, называемых лактонами:

Эти соединения представляют собой циклические сложные эфиры, образуемые функциональными группами одной и той же молекулы («внутренний» сложный эфир). Так как реакция протекает с выделением воды, лактоны иногда называют «внутренними» ангидридами.

Характерной реакцией α-оксикислот является также расщепление их при кипячении с разбавленными минеральными кислотами на альдегиды (или кетоны) и муравьиную кислоту:


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн