Этиленхлоргидрин

Этиленхлоргидрин СН2Сl—СН2ОН (β-хлорэтиловый спирт) — жидкость, кипящая при 128° С; относительная плотность 1,202 (при 20° С). Получается обыкновенно действием хлорноватистой кислоты на этилен или действием хлора на этилен в присутствии воды:

При этом одновременно получается также и 1,2-дихлорэтан. Хлор в этиленхлоргидрине очень подвижен, благодаря чему при реакциях обменного разложения получаются всевозможные производные этилового спирта, например:

При взаимодействии этиленхлоргидрина с сернистым натрием получается тиодигликоль

Тиодигликоль — сиропообразная жидкость, почти без запаха, смешивающаяся с водой в любых соотношениях; т. кип. 130° С (при 2 мм рт. ст.), относительная плотность d420=1,182; может применяться в некоторых случаях взамен глицерина. При действии на тиодигликоль треххлористого фосфора или хлористого водорода получается симметрический β,β'-дихлордиэтилсульфид

не смешивающаяся с водой жидкость с т. кип. 217° С и т. замерз. 14° С. Это — чрезвычайно ядовитое вещество (даже в очень разбавленных растворах), вызывающее сильное воспаление кожи и образование трудноизлечимых язв. Вдыхание ничтожного количества его паров вызывает опасное воспаление легких. Это вещество, получившее название иприта, или горчичного газа, оказалось одним из очень опасных отравляющих веществ.

Давление пара β,β-дихлордиэтилсульфида при обычных температурах, хотя и мало по абсолютной величине, но оказывается достаточным для того, чтобы вызывать воспаление органов дыхания и зрения при пребывании в атмосфере, содержащей эти пары. Обычный противогаз хорошо защищает органы дыхания и глаза от действия этих паров. Однако для полной защиты от паров, а тем более от соприкосновения кожных покровов с капельно-жидким веществом приходится прибегать к помощи специальной защитной одежды (пропитанные олифой или прорезиненные ткани).

Иприт получается также действием хлористых соединений серы на этилен:

Дегазаторами для иприта могут служить хлорная известь и хлорамины, превращающие его в нелетучие окись сульфида (СlСН2—CH2)2SO, сульфон (СlСН2—CH2)2SO2 и др., а частью в значительно менее токсичные, чем иприт, хлорированные продукты.

Гидролиз иприта

идет при обычных температурах очень медленно. Кипячение иприта с водой в присутствии эмульгаторов быстрее приводит к его гидролизу.