Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин

Предложили: Г.К.Айрапетян, Э.А.Маркарян

Проверили: Ж.С.Арустамян, Л.Ш.Пирджанов

Получение

В полулитровую четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 28,9 г (0,15 моля) 6-гидрокси-1-метил-7-метокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (прим. 1) и 8,0 г (0,2 моля) едкого натра в 200 мл воды и энергично перемешивают до образования белой однородной массы. Затем при охлаждении ледяной водой из капельной воронки прибавляют 18,5 г (0,2 моля) эпихлоргидрина с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 16-18°. По окончании прибавления продолжают перемешивание реакционной смеси еще 2-3 ч (прим. 2). Выделившееся на дне колбы масло извлекают хлороформом (3х100 мл), хлороформенный экстрак промываю 50 мл воды, сушат безводным сернокислым натрием и растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Выход продукта 27,0-30,0 г или 75,0-83,3% теоретического количества (прим. 3).

1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. C14H19NO3, мол. вес 249,31 – светло-желтое маслообразное вещество, хорошо растворимое в хлороформе, метаноле, бензоле, хуже – в эфире, нерастворимо в воде.

Примечания

1.Сальсолин был выделен из природной смеси сальсолин-сальсолидин1.

2.В конце реакции смесь становится прозрачной

3.1-Метил-7-метокси-6-/2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин имеет т. кип. 175-178°/1 мм, однако при перегонке значительная его часть осмоляется. Rf 0,48 (на окиси алюминия второй степени активности, элюент бензол-ацетон, 2:1).

Другие способы получения

1-Метил-7-метокси-6-/(2,3-эпокси)-1-пропокси/-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин получен только описанным выше способом

1.А.П.Орехов, Н.Ф.Проскурина, ЖОХ, 7, 1999 (1937)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн