Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭПИХЛОРГИДРИН

ЭПИХЛОРГИДРИН (1-хлор-2,3-эпоксипропан, хлорметилоксиран), мол. м. 92,53; бесцв. жидкость с резким неприятным запахом; т. пл. - 57,0 °С, т. кип. 116,11 °С;6041-33.jpg1,181;6041-34.jpg 1,4381; давление пара (кПа) 0,48 (0 °С), 1,73 (20 °С), 60,65 (100 °С), 417 (170 °С);6041-35.jpg 6,0 x 10-30 Кл x м; tкрит 327 °С, ркрит4,72 МПа, dкрит 0,394 г/см3;6041-36.jpg6041-37.jpg жидкости (мПа x с) 1,12 (20 °C), 0,48 (100 °С), пара (мкПа x с) 8,24 (20 °С), 10,68 (100 °С);6041-38.jpg(мН x м) 37,4 (20 °С), 26,4 (100 °С);6041-39.jpg [кДж/(кг x К)] жидкости 1,528 (20 °С), 1,867 (100 °С), пара 1,013 (20 °С), 1,193 (100 °С);6041-40.jpg (кДж/кг) 487,4 (20 °С), 435,0 (100 °С),6041-41.jpg -1771 кДж/моль,6041-42.jpg-177,1 кДж/моль; коэф. теплопроводности [Вт/(м x К)] жидкости 0,142 (20 °С), 0,126 (100 °С), пара 0,0107 (20 °С), 0,0164 (100 °С);6041-43.jpg жидкости 20,8 (21,5 °С); электропроводность 3,4 x 10-6 см/м (25 °С). Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде (% по массе) 6,55 (20 °С), 10,38 (80 °С); р-римость воды в эпихлоргидрине 1,42 (20 °С), 5,7 (80 °С); образует азеотропную смесь с водой (75% эпихлоргидрина по массе, т. кип. 88 С), к-рая при 20 °С расслаивается: верх. водный слой содержит 5,99% эпихлоргидрина, нижний - 98,8%.
Эпихлоргидрин легко присоединяет НС1 при обычной т-ре, образуя 1,3-дихлоргидрин глицерина С1СН2СН(ОН)СН2С1; в пиридине или в конц. р-ре СаС12 р-ция протекает количественно и служит для определения эпоксидной группы. В присут. небольших кол-в щелочи эпихлоргидрин присоединяет соед. с одним или неск. подвижными атомами Н, образуя хлоргидрины RCH2CH(OH)CH2C1; при действии NH3 или аминов дает RNHCH2CH(OH)CH2C1 (R = H, орг. остаток); при действии избытка щелочи при 100 °С медленно превращается в глицерин; в присут. разбавленных неорг. к-т образуется СН2(ОН)СН(ОН)СН2С1. Взаимод. эпихлоргидрина со спиртами приводит к простым эфирам C1CH2CH(OH)CH2OR. С карбоновыми кислотами в присуг. основных катализаторов (пиридин, амины и др.) или FeCl3 эпихлоргидрин образует сложные эфиры, напр. с ледяной СН3СООН при 180 °С дает 2-гидрокси-З-хлорпропилацетат; с фенолами в кислой среде при 150-160 °С дает фениловые эфиры хлоргидрина, в щелочной - эфиры глицидола.
Эпихлоргидрин вступает в р-цию конденсации с бисфенолом А, образуя диановые эпоксидные смолы. При полимеризации эпихлоргидрина, в зависимости от условий и катализаторов, образуются каучуки.
Получают эпихлоргидрин дегидрохлорированием дихлоргидринов глицерина: 4-5%-ный водный р-р исходных в-в с Са(ОН)2 (известковое молоко) нагревают до 100 °С, образующийся эпихлоргидрин быстро выводят из зоны р-ции во избежание протекания дальнейших процессов и после конденсации и отделения от водного слоя перегоняют; чистый продукт содержит более 99,5% эпихлоргидрина.
Эпихлоргидрин получают также эпоксидированием аллилхлорида орг. гидрспероксидами, напр, трет-оутилгидропероксидом в присут. комплексных соед. Мо при 100 °С.
Эпихлоргидрин- промежуточный продукт при произ-ве синтетич. глицерина, эпоксидных смол, ряда ионообменных, смол, эпихлоргидриновых каучуков.
Эпихлоргидрин легко воспламеняется, раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, вызывает дерматиты, поражает почки и печень.
Т. всп. 26 °С (в закрытом приборе), 35 °С (в открытом приборе); т. самовоспл. 410 °С; температурные пределы воспламенения 26-96 °С; КПВ 2,3-49,0%; ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений 1 мг/м3, в воде водоемов ранитарно-бытового назначения 0,01 мг/л.
Мощности по произ-ву эпихлоргидрина ~ 320 тыс. т в год (1990).

Лит.: Ошин Л. А., Производство синтетического глицерина, М., 1974, с. 14, 102-15; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 242-54.

Ю. А. Трегер.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн