Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


1-Метил-3-аминометилиндол

Предложили: К.А.Геворкян, Г.Л.Папаян

Проверили: C.Г.Чшмаритян, Л.Г.Месропян

Получение

В круглодонную полулитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,6 г (0,2 моля) алюмогидрида лития и 200 мл сухого эфира. При перемешивании, поддерживая умеренное кипение, по каплям добавляют раствор 12,48 г (0,08 моля) 1-метил-3-цианиндола (см. с. 8) в 40 мл сухого тетрагидрофурана. Реакционную смесь кипятят 12 ч, затем охлаждают и разлагают водой (25-30 мл). Органический слой отделяют, остаток экстрагируют эфиром (5 раз по 100 мл). Эфирные экстракты соединяют, промывают водой (3 раза по 100 мл) и сушат сернокислым магнием. После удаления растворителя оставшееся вязкое масло темно-красного цвета (прим. 1) растворяют в 100 мл сухого эфира и пропускают через колонку с окисью алюминия (300 г II степень активн.), элюируя эфиром до полного выделения продукта. Выход 10,0-10,4 г или 78,10-81,20% теоретического количества.

1-Метил-3-аминометил индол. C10H12N2, мол. вес 160,22 – вязкое масло светло-красного цвета, хорошо растворимое в ацетоне, спирте, эфире, тетрагидрофуране, хлороформе, нерастворимое в воде (прим. 2).

Примечания

1.Очистить амин перегонкой нежелательно, т.к. происходит разложение и осмоление

2.Т. пл. гидрохлорида 1-метил-3-аминометил индола 155-156° (из спирта).

Другие способы получения

1.1-Метил-3-аминометил индол можно получить восстановлением амида 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты1, однако выходы низкие – 55-50%

2.Восстановлением альдоксима 1-метилиндол-3-альдегида в спиртово аммиачном растворе в присутствии катализатора Ni/Re. Амин охарактеризован в виде сульфата и пикрата2.

1.«Синтезы гетероциклических соединений», вып. 16, Изд. АН Арм. ССР, 1986, с. 8

2.B.G.Gower and Ed.Leete, J. Am. Chem. Soc., 85, 3683 (1963)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн