Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты

Предложили: К.А.Геворкян, Г.Л.Папаян

Проверили: С.Г.Чшмаритян, Л.А.Матевосян

Получение

Нитрил 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. В полулитровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой помещают 15,9 г (0,1 моля) 1-метилиндол-3-альдегида (прим. 1), 12,0 г (0,2 моля) гидрохлорида гидроксиламина и 78 мл пиридина. Смесь нагревают до 80° и, поддерживая эту температуру, прибавляют по каплям 55 мл уксусного ангидрида в течение 1,5 часа. Реакционная масса окрашивается в темно-красный цвет. Содержимое колбы перемешивают 2 ч при температуре 85-90° и после охлаждения выливают в стакан, содержащий 250 мл воды и 250 г льда. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают холодной водой (250-300 мл) и перекристаллизовывают из 200 мл метилового спирта. Выход 12,9-13,5 г (83,3-86,5%), т. пл. 56-57°

Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 200 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 10,0 г (0,064 моля) нитрила 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты и 100 мл 10% водного раствора едкого натра. При перемешивании реакционную смесь интенсивно кипятят 4 ч. Реакционная масса окрашивается в темно-коричневый цвет. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывают (прим. 2), промывают холодной водой до нейтральной реакции (около 250-300 мл). Растворяют при нагревании в 250 мл метилового спирта, добавляют 1г активированного угля, кипятят полчаса и фильтруют. Выход 8,3-8,5 г или (74,1-76,2%) теоретического количества; т. пл. 183-184°

Амид 1-метилиндол-3-карбоновой кислоты. C10H10N2O, мол. вес. – 174,20 – белые иглообразные кристаллы, хорошо растворимые в обычных органических растворителях и нерастворимые в воде.

Примечания

1.1-Метилиндол-3-альдегид получен по методу1.

2.Из фильтрата подкислением 10%-ной соляной кислотой получают 0,25-0,3 г или 4,5-5,3% 1-метилиндолил-3-карбоновую кислоту с т.пл. 205-205°2

Другие способы получения

Амид-1-метилиндол-3-карбоновой кислоты получен только вышеописанным методом.

1.H.Wieland, W.Konz, H.Mittasch, Ann., 513, 1 (1934)

2.Fr. Millich, E.F.Becker, J. Org. Chem., 23, 1096 (1958)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн