Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

Реакцию проводят в круглодонной колбе, емкостью 100 мл, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. Для улавливания выделяющихся при реакции хлористого водорода и сернистого ангидрида конец хлоркальциевой трубки соединяют со склянкой Тищенко, содержащей раствор щелочи. В колбу помещают раствор 12,6 г (0,1 моль) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 108-109 градусов в 40 мл сухого бензола и приливают 13,1 г (0,11 моль) свежеперегнанного хлористого тионила, растворенного в 30 мл сухого бензола.

Смесь кипятят на водяной бане в течение 4-5 часов, после чего избыток хлористого тионила и бензол отгоняют под уменьшенным давлением (водоструйный насос). Остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, кипящее при 91-92 градуса/35 мм. Отогнанное вещество при стоянии полностью кристаллизуется, температура плавления 30-33 градуса (примечание).

Выход 12,6-13,3 г или 87,5-92,3% теоретического количетсва.

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, C6H5O2Cl, молярный вес 144,56 – игольчатые кристаллы с желтовамым оттенком и резким запахом.

Примечания

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты обладает слезоточивыми свойствами, поэтому, работая с ним, следует соблюдать необходимые меры предосторожности.

Другие способы получения

Хлорангидрид 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты получался взаимодействием кислоты с треххлористым или пятихлористым фосфором1. С более высокими выходами хлорангидрид образуется при использовании хлористого тионила2.

  1. H.B.Hill, C.R.Sanger, Am.Chem. J. 20,171 (1898)
  2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, М.Т.Григорян, ДАН Арм. ССР 17,169 (1953), J.R.Williard, C.S.Hamilton, J.Am.Chem.Soc. 75,237 (1953)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн