Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Фурфурол

Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

Прибор для получения фурфурола показан на рисунке 4. Пятилитровая круглодонная колба А с помощью корковой пробки соединена с воздушным холодильником Б, представляющим собой трубку диаметром 1,8 см и длиной 50 см.

На расстоянии 15 см от нижнего конца к трубке Б припаян изогнутый книзу боковой отросток В. Изогнутый верхний конец трубки Б соединен с наклонным холодильником. К концу холодильника присоединен длинный аллонж с открытым боковым отростком. Конец аллонжа доходит до дна перегонной колбы емкостью 250-300 мл, служащей приемником. В приемник помещают 80-100 мл перегнанного хлороформа. Отводная трубка перегонной колбы, которая должна быть расположена на несколько сантиметров выше отростка В, соединена с этим отростком каучуковой трубкой, через которую при перегонке фурфурола водный слой должен стекать обратно в колбу А. Гидравлический затвор, образующийся в каучуковой трубке ниже отростка препятствует прохождению паров из колбы А в приемник через каучуковую трубку.

В колбу А помещают 750 г кочерыжек кукурузных початков, очищенных от зерен и измельченных до величины горошин, 1 кг поваренной соли и 2,5 л 10% серной кислоты. Смесь тщательно взбалтывают, колбу А присоединяют к описанному выше прибору и помещают ее в глубокую песочную баню с хорошим обогревом, отгонка образующегося фурфурола должна производиться быстро (примечание).

Отгоняющийся с паром фурфурол собирается в хлороформенном слое. Перегонку прекращают после того, как уровень хлороформа в приемнике перестанет повышаться, на что требуется около 7-10 часов. Хлороформенный раствор фурфурола отделяют от водного слоя, промывают его разбавленной щелочью, затем водой и сушат над прокаленным сернокислым натрием.

Большую часть хлороформа отгоняют из колбы с небольшим дефлегматором. Остаток его отгоняют в вакууме, после чего перегоняют фурфурол, нагревая колбу на масляной бане, температура которой не должна превышать 130 градусов. После нескольких мл головного погона собирают чистый, бесцветный фурфурол, перегоняющийся при 70-72 градуса/25 мм. Выход 78-80 г.


Фурфурол, C5H4O2, молярный вес 96,08 – мало растворимая в воде, легко растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Температура плавления –36 градусов, температура кипения 161-162 градуса/760 мм, d204 1,1594, n20D 1,5260. При хранении окрашивается в темный цвет и постепенно осмоляется.

Примечания

Для того, чтобы ускорить перегонку фурфурола, рекомендуется прикрыть открытые части колбы А и обмотать воздушный холодильник Б асбестом.

Другие способы получения

Фурфурол может быть получен с высокими выходами действием соляной и бромистоводородной кислот на ксилозу и другие пентозы1. Доступным источником фурфурола является растительное сырье, содержащее пентозаны, как-то: кочерыжки кукурузных початков, некоторые виды древесины, шелуха и солома овса, риса и др. злаков, волокна конопли, сердцевина выжатого сахарного тростника и т.д. Гидролиз пентозанов и отгонка образующегося фурфурола производятся нагреванием растительного материала с разбавленной соляной или серной кислотой, реже используются азотная и фосфорная кислоты. Обширная литература по получению фурфурола рассматривается в некоторых обзорных статьях, опубликованных за последние годы2.

Выше приведена пропись, предложенная Р.Адамсом и Ф.Фоорхизом3, несколько измененная в деталях.

  1. W.E.Stone, D.Lotz, Ber. 24,3019 (1891); I.J.Duncan, Ind.Eng.Chem., Anal.Ed. 15,162 (1943); G.A.Adams, A.E.Castagne, Can.I.Research 25,B 309 (1948)
  2. A.V.Vacek, Agnew. Chem. 54,463 (1941); H.J.Brownlee, C.S. Miner, Ind. Eng.Chem 40,201 (1948); E. Lemaire, Industrie chemique 36,116,138 (1949); S.Wolf, Faserforsch. Textiltech 4,199 (1953)
  3. Сборник «Синтезы органических препаратов» т. 1, стр. 454, ИЛ Москва, 1949

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн