6"> 6"> XuMuK.ru - ВИТАМИН В6 - Химическая энциклопедия
Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ВИТАМИН В6

ВИТАМИН В6, группа соед. - производных 2-метил-З-гидроксипиридина. В природе представлен тремя формами (витамерами) - пиридоксином, или пиридоксолом [ф-ла I, R = CH,OH, R' = H; т. пл. 62-64°С (с разл.)], пиридоксалем (I, R = СНО, R' = H; т. пл. оксима 225-226°С) и пиридоксамином (I, R = CH2NH2, R' = H; т. пл. 193-193,5°С). Все они раств. в воде и этаноле, плохо-в других орг. р-рителях. Устойчивы к действию О2, а также при нагр. в 5н. H2SO4, HC1 или щелочах. Легко разрушаются под воздействием света в нейтральных и щелочных средах. Под действием КМnО4 или Н2О2 пиридоксин и пиридоксамин окисляются до пиридоксаля. Последний легко взаимод. с разл. реагентами на карбонильную группу: с аминами образует шиффовы основания (азометины), с 1,2- и 1,3-аминотиолами (напр., цистеином, гомоцистеином) - производные тиазолидина. При взаимод. с NH2OH пиридоксаль образует оксим, гидрирование к-рого позволяет получить пиридоксамин.

5'-Фосфорные эфиры витамеров м. б. получены с помощью фосфорилирующих агентов, напр. РОС13, метафосфорной и полифосфорной к-т. При этом в пиридоксине защищают гидроксигруппы в положениях 3 и 4 (путем взаимод. с реагентами, образующими циклич. ацетали), в пиридоксале - формильную группу (с помощью первичных аминов, образующих с витамером азометины, или др. реагентов на карбонильную группу). Дигидрохлорид пиридоксамина фосфорилируется преим. по гидрооксигруппе в положении 5' и не требует защиты др. гидроксигрупп. Образующийся при этом пиридоксамин-5'-фосфат [ф-ла I, R = CH2NH2, R' = РО(ОН)2] превращ. с хорошим выходом в пиридоксаль-5'-фосфат [I, R = СНО, R' = РО(ОН)2] при окислении кислородом в щелочной среде или в результате переаминирования при взаимод. с глиоксиловой к-той в присут. Сu2 + или Ni2 +.
1075-4.jpg

При облучении р-ров пиридоксина и пиридоксамина УФ-светом наблюдается синяя флуоресценция, пиридоксаля — голубая, к-рая при рН > 7 становится желтой. При рН 2,0 р-ры пиридоксина имеют максимум поглощения при 292,5 нм; при рН 4,5 появляется новый максимум в области 327,5 нм, интенсивность к-рого растет со смещением рН к 6,75, что сопровождается исчезновением максимума при 292,5 нм и появлением второго максимума в области 256 нм. Витамеры В6 образуют окрашенные продукты в присут. FеС13 и реактива Фолина. Эти р-ции, а также спектральные характеристики витамеров используют для их количеств. определения и качеств. обнаружения.

Витамин В6 синтезируют многочисл. виды микроорганизмов и растения. Из пищ. продуктов им наиб. богаты (по сумме витамеров) зеленый перец (81,2 мкг/г), сухие дрожжи (46,2 мкг/г), печень рогатого скота (38 мкг/г) и зерна пшеницы (14,6 мкг/г).

Механизм действия витамина В6 связан с его превращ. в организме в каталитически активную (коферментную) форму - пиридоксаль-5'-фосфат. Биосинтез последнего осуществляется в одну стадию путем фосфорилирования пиридоксаля с помощью АТФ в присут. фермента пиридоксалькиназы или в две стадии - фосфорилированием с помощью АТФ пиридоксина и пиридоксамина (фермент такой же, как в первой р-ции) с послед, окислением пиридоксин-5'-фосфата [ф-ла I, R = СН2ОН, R' = РО(ОН)2] и пиридоксамин-5'-фосфата в пиридоксаль-5'-фосфат специфич. оксидазой. В основе каталитич. активности пиридоксаль-5'-фосфата лежит способность его формильной группы образовывать с1075-5.jpgаминокислотами азометины (см. Аспартатаминотрансфераза). Избирательность этой р-ции и высокая скорость превращ. промежут. кофермент-субстратных комплексов с образованием конечного продукта определяются структурой активных центров ферментов. Р-ции, в к-рых участвует коферментная форма витамина В6, играют важную роль в регуляции процессов, связанных с обменом1075-6.jpg аминокислот, белков, нуклеиновых к-т, жиров и др.

Пром. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5'-фосфата (лек. формы витамина В6) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (напр., из амида циануксусной к-ты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пиридинового гетероцикла с соответствующими функц. группами в положениях 4 и 5, а также метальной группой в положении 2 и на р-ции Дильса-Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин В6 для лечения токсикозов беременных, нек-рых видов злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы, себорейного дерматита и др. Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг.


===
Исп. литература для статьи «ВИТАМИН В6»: Флорентьев В. Л., в кн.: Коферменты, М., 1973, с. 219-37; Горячен ко в а Е. В., в кн.: Витамины, М., 1974, с. 236-63; Букин Ю. В., в кн.: Экспериментальная витаминология, Минск, 1979, с. 385-410. Ю.В.Букин.

Страница «ВИТАМИН В6» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн