Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЁРЧА РЕАКЦИЯ

БЁРЧА РЕАКЦИЯ (р-ция Бёрча-Хюккеля), восстановление ароматич. соед. в производные 1,4-циклогексадиена при действии щелочного металла и спирта в жидком NH3. Механизм р-ции предполагает участие в восстановлении сольватированного электрона и послед, двухступенчатое протонирование образовавшихся анион-радикала и аниона:
1055-8.jpg

При восстановлении полиядерных углеводородов в р-ции участвуют, вероятно, дианионы.

Лучшие результаты получаются при использовании Li и трет-бутанола. Проведению р-ции мешают примеси, ускоряющие взаимод. спирта с металлом (напр., соли Fe). Для повышения р-римости исходных в-в в реакционную смесь обычно добавляют простые эфиры (напр., этиловый, ТГФ или диметоксиэтан).

Важная область применения Бёрча реакции - синтез стероидов, содержащих кетонную группу:
1055-9.jpg

Р-ция открыта К. Вустером в 1937, позднее исследовалась Э. Хюккелем и А. Бёрчем.


===
Исп. литература для статьи «БЁРЧА РЕАКЦИЯ»: Сер ре и А., Справочник по органическим реакциям, М., 1962, с. 27-30; Houben-Weyl, Metoden der organischen Chemie, Bd 4, Tl I, Stuttg.-N.Y., 1980, S. 613. A.H. Кашин.

Страница «БЁРЧА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн