Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ, металлирование орг. соед. алкильными производными щелочных металлов:

6026-18.jpg

Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li; на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li, C5H11Na. Особенно легко в Шорыгина реакцию вступают ди- и трифенилметаны, инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители OR', SR', NR2 способствуют металлированию в opmo-положение; при повышении т-ры могут образовываться биметаллич. производные (второй атом М вступает в меma-положение). Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2.
Р-цию обычно начинают при низких т-рах (от 0 до -65 °С), затем т-ру постепенно доводят до 20-100 °С и выдерживают продукты при перемешивании от 2-4 ч до неск. суток. В качестве р-рителя используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды. Конечные продукты выделяют в виде карбоновых к-т (для этого реакц. массу насыщают предварительно СО2). Выходы достигают максимума (80-90%) при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и нек-рых олефинов. Основные побочные продукты - полиметаллич. производные и продукты р-ции Вюрца.
Считают, что механизм Шорыгина реакции включает нуклеоф. атаку иона R- или полярной группы К на замещаемый атом водорода.
Шорыгина реакция- один из основных методов синтеза металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере натрийорг. соединений в 1910.

Лит.: Кочешков К. А., Талалаева Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия, М.- Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн