Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


БЕНЗОФУРАНЫ

БЕНЗОФУРАНЫ, мол. м. 118,14. Существуют в виде двух изомеров-2,3- и 3,4-бензофурана (ф-лы соотв. I и II).
1054-1.jpg

2,3-Бензофуран (бензо[в]фуран, куарон) - бесцв. жидкость с ароматным запахом; т. пл. — 18°С т. кип. 173-175°С; n1515 1,0776, nD22 1,5645;1054-2.jpg 2,63*10-30 Кл*м; не раств. в воде, раств. в спирте, эфире. Обладает ароматич. св-вами. Устойчив к действию щелочей, полимеризуется в присут. минер. к-т, к-т Льюиса и пероксидов. Озонолиз приводит к образованию салицилового альдегида, салициловой к-ты или пирокатехина. Под действием Na в спирте или каталитич. гидрированием восстанавливается до 2,3-дигидробензофурана и далее до октагидробензофурана. Гидрирование под давлением, действие Li в жидком аммиаке и нуклеофилов на 3-формил-и карбалкоксизамещенные бензофуранов сопровождается раскрытием фуранового цикла. Электрофильное замещение, металлирование литийорганическими реагентами протекают по положению 2.

3,4-Бензофуран (бензо[с]фуран) в своб. состоянии не выделен; известны в осн. его 1,3-диарилзамещенные, к-рые димеризуются на свету, интенсивно флуоресцируют в р-рах. Для 3,4-бензофурана характерно присоединение к диенофилам, что позволяет использовать его в синтезе труднодоступных полициклич. соед., в кач-ве ловушек нестабильных интермедиатов (аринов, циклопентина, бензоциклобутадиена). Восстановление 3,4-бензофурана приводит к 1.3-дигидробензо[с]фуранам, окисление - к производным о-дибензоилбензола.

Бензофуран содержится в нафталиновой и фенольной фракциях кам.-уг. смолы, коксовом газе, продуктах карбонизации угля. Производные бензофуранов входят в состав фенольных фракций смолы глинистых сланцев, высококипящих кам.-уг. смол, нек-рых растений.

Выделяют бензофураны из кам.-уг. смолы бромированием с послед. разложением дибромида. 2,3-Бензофуран получают в полупром. масштабах из о-нитроэтилбензола:
1054-3.jpg

Препаративно он м. б. получен конденсацией салицилового альдегида с хлоруксусной к-той или этилброммалонатом с послед. декарбоксилированием бензофуран-2-карбоновой к-ты.

Производные бензофуранов - отбеливатели в бумажной пром-сти, фотографич. проявители, сцинтилляционные материалы, анитиоксиданты каучуков, лек. препараты.

Лит,: Livingstone R., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Coffey, v. 4, pt A, AmsL, 1973, p. 141-66, 180-87; Mustafa А., в кн.: Chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weisberger, E. Taylor, v. 29. N. Y.-[a.o.], 1974: CagniantP., CagniantD., в кн.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katrizky [a.o.J, v. 18, N.Y., 1975, p. 337^82. В.П.Литвинов.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОФУРАНЫ»: нет данных

Страница «БЕНЗОФУРАНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн