Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота

Предложили: А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян
Проверили: Г.Т.Татевосян, Н.М.Диванян

Получение

 В круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 21,6 г (0,1 моль) метилового эфира 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 150-155 градусов/1мм и 50 мл 10% раствора едкого натра.

Перемешиваемую смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 3-4 часов; за это время маслянистый слой эфира полностью исчезает. Охлажденный до комнатной температуры щелочной раствор промывают небольшим количеством эфира, после чего подкисляют разбавленной соляной кислотой до кислой реакции по конго. 5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота выделяется в виде масла, которое вскоре затвердевает. Сырой продукт отсасывают, для очистки растворяют в насыщенном растворе углекислого натрия, кипятят 20 минут с 5 г животного угля, из отфильтрованного раствора осаждают разбавленной соляной кислотой, снова отсасывают, промывают на фильтре небольшим количеством воды и сушат на воздухе; Температура плавления 104-105 градусов (примечание)

Выход 17-18 г или 84,1-89,1% теоретического количества.

5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота, C12H10O3, молярный вес 202,21 - бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в обычных органических растворителях и нерастворимое в воде.

Примечания

Строение полученной описанным выше способом 5-бензилфуран-2-карбоновой кислоты было подтверждено ее термическим декарбоксилированием, продукт декарбоксилирования был идентичен описанному ранее 2-бензилфурану1.

Другие способы получения 5-Бензилфуран-2-карбоновая кислота была получена только описанным выше способом - омылением ее метилового эфира, синтезированного конденсацией бензола с эфиром 5-хлорметилфуран-2-карбоновой кислоты2.

Фентон и Робинзон3 описали вещество, принятое ими за 5-бензилфуран-2-карбоновую кислоту; вещество было получено с незначительным выходом конденсацией 5-хлорметилфурфурола с бензолом и последующим окислением образовавшегося альдегида. Однако вещество Фентона и Робинзона по своим физическим свойствам (температура плавления 167-169 градусов) было отлично от описанного выше препарата и, следовательно, не является 5-бензилфуран-2-карбоновой кислотой.

  1. R.Paul, C.r. 200, 1481 (1935)
  2. А.Л.Мнджоян, В.Г.Африкян, ДАН Арм.ССР 17, 161 (1953)
  3. H.J.H.Fenton, F.Robinson, J.Chem.Soc. 95, 1335 (1909)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн