Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ФУРАЗАН

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол), мол.м. 70,05; бесцв. жидкость; т. кип. 98 оC; 5043-46.jpg 1,1680; 5043-47.jpg 1,4077; хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные фуразана- бесцв. жидкости или кристаллы; для 3-фенил-фуразана т. пл. 36-36,5 0C, для 3,4-диметил-фуразана т. пл. -70C, т. кип. 1560C.

5043-48.jpg

Фуразан и его замещенные не вступают в р-ции с электроф. и нуклеоф. агентами по гетерокольцу, напр, нитрование или галогенирование арилзамещенных фуразана происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя. Под действием оснований фуразан и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих 5043-49.jpg-оксонитрилов:

5043-50.jpg

Арилзамещенные фуразана устойчивы к действию HCl при 200 0C и термич. воздействию, напр. 3,4-дифенил-фуразан начинает разлагаться лишь при 250 0C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по р-ции:

5043-51.jpg

Окисление 3,4-диметил-фуразана KMnO4 приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой к-те, восстановление моно- и дизаме-щенных фуразана действием LiAlH4, P + HI, Sn + HCl и др. агентами - к раскрытию цикла, напр.:

5043-52.jpg

Общий метод синтеза фуразана и его производных -дегидратация a-диоксимов под действием CuSO4, уксусного ангидрида, SOCl2, POCl3; a-диоксимы, в свою очередь, м. б. получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:

5043-53.jpg

Незамещенный фуразан получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной к-ты при 150-170 0C.

Наиб. изученное конденсированное производное фуразана- бензофуразан (ф-ла I) - синтезируют из диоксима о-хинона или из oрто-дизамещенных производных бензола по р-циям:

5043-54.jpg

Производные фуразана обладают противомикробным действием.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, M., 1965, с. 357-88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 527-30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283-95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393-426. /-. д. Швехгеймер, В. И. Келарее.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн