Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЗАИНДОЛЫ

АЗАИНДОЛЫ (пирролопиридины, диазаинданы). Различают 4-, 5-, 6- и 7-азаиндолы (ф-лы соотв. I-IV). Для них т-ры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°С, pКa-6,94, 8,26, 7,95 и 4,59.
1007-5.jpg

Азаиндолы - кристаллы; раств. в орг. р-рителях, умеренно-в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электроф. замещение идет в положение 3 (реакц. способность изомеров уменьшается в ряду 5-азаиндол > 7-азаиндол > 4-азаиндол > 6-азаиндол ), нуклеоф. замещение-в орто- и пара-положения к атому N в 6-членном цикле, алкилирование и ацилирова-ние-в положение 1.

Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:
1007-6.jpg

Для синтеза 5- и 7-азаиндолов используют также циклизацию соотв. 4- и 2-галоген-З1007-7.jpgхлорэтил)пиридинов с NH3 и аминами, напр.:
1007-8.jpg

4- И 6-азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
1007-9.jpg

Некоторые производные азаиндолов обладают психотропной активностью (напр., З-пиперазиноалкил-7-азаиндол) и гипотензивным действием (напр., оксим З-ацетил-7-азаиндол).


===
Исп. литература для статьи «АЗАИНДОЛЫ»: Яхонтов Л.Н., Прокопов А. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, в. 5, с. 814-47; Яхонтов Л.Н., "Химия гетероциклических соединений", 1982, № 9, с. 1155-67. А. В. Довгилевич.

Страница «АЗАИНДОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн