Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


АЦЕНАФТЕН

АЦЕНАФТЕН, мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т.пл. 96°С, т. кип. 279 °С; d499 1,024, nD100 1,604;1042-19.jpg Hвозг 83.38 кДж/моль (от - 15 до 35°С);1042-20.jpg 2,83*10-30 Кл*м (бензол), 2,63*10-30 Кл*м (диоксан). Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 4, хлороформе - 33, толуоле - 20. Трудно раств. в воде.
1042-18.jpg

Аценафтен значительно реакционноспособнее нафталина. Хлорируется С12 в водном спирте при 20-25°С или сульфурилхлоридом SO2C12 в орг. р-рителе в присут. А1С13 с образованием 5,6-дихлораценафтена; на свету аценафтен галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной HNO3 в дихлорэтане при 10-15 °С количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-ной НNО3 - до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрование в положения 3 и 4. Сульфируется при 100-120°С конц. H2SO4 в положение 3, в нитробензоле при 5-6°С - в положение 5. При гидрировании на Ni Ренея при 250°С и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра- или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевый ангидрид.

В пром-сти аценафтен выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2-2,45% по массе аценафтена (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией (260-290°С), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. аценафтена (чистоты 96-98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизацией из спирта получают практически чистый аценафтен. В кол-ве 1-2,5% аценафтен содержится в тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. Препаративный метод - бромирование1042-21.jpgэтилнафталина с послед. обработкой КОН. Аценафтен используется для получения нафталевой к-ты, аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд. смол.

В кам.-уг. смолах аценафтен количественно определяют "нафталевым" методом (окисление с помощью Na2Cr2O7 в нафталевый ангидрид), в смеси с флуореном и дифениленоксидом - "пикратным" методом (образование устойчивого аддукта с пикриновой к-той). Качественно аценафтен определяют по кроваво-красному окрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.

Для аценафтена т. воспл. 125°С, для пылевоздушной смеси 870°С; ниж. КПВ 10 г/м3. ЛД50 2,1 г/кг (мыши, перорально). аценафтен вызывает резкое увеличение клеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новым тканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные ткани аценафтен не действует.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕНАФТЕН»: Дашевекий М. М., Аценафтен, М., 1966; Ullmans Encyklopadie, Bd 7. Weinheim, 1974, S. 10-11. Н.Н.Артамонова.

Страница «АЦЕНАФТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн