Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИЕНОТИОФЕНЫ

ТИЕНОТИОФЕНЫ, мол. м. 140,23. Различают таено [2,3-b]тиофен (тиофтен, ф-ла I), тиено[3,2-b]тиофен (II), тиено[3,4-b]тиофен (III) и тиено[3,4-с]тиофен (IV), к-рый известен в виде тетрафенилпроизводного.

4112-24.jpg

Все тиенотиофены-легкоплавкие кристаллы с запахом нафталина. Для I т. пл. 6,25-6,5 °С. т. кип. 224-226 °С (пикрат, т. пл. 137-138°С), m 3,86·10-30 Кл·м; для II т. пл. 56°С, т. кип. 221-224 °С (пикрат, т.пл. 145 °С); для III т.пл. 7-7,5 °С,4112-25.jpg 1,6905, m 3,42·10-30 Кл·м; для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена т.пл. 245-248°С; для 1H,3H-тиено[3,4-с]тиофена т.пл. 61-62°С.

Тиенотиофены представляют собой 10p-электронные ароматич. системы. По хим. св-вам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую р-цию с изатином, под действием конц. к-т полимеризуются. По реакц. способности в р-циях замещения, окисления и гидрогенолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб. активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6.

Метилзамещенные соед. I и П обнаружены в сырой нефти. Осн. способ получения тиенотиофенов и их производных-циклизация соед. алифатич. или тиофенового ряда, напр. циклизация a,b-бифункциональнозамещенных производных тиофена:

4112-26.jpg

Соед. I и II используют в синтезе метиновых красителей.

Лит.: Litvinov V. P., Goldfarb Ya. L., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky and A. I. Boulton, v. 19, N. Y. S. F.-L., 1976, p. 123-214. В.П.Литвинов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн