МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ, алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей:

3007-2.jpg

Р-цию обычно проводят в полярном р-рителе, напр. ацетоне. Скорость р-ции зависит от природы R (напр., Ph3N не алкилируется) и галогена; скорость р-ции уменьшается в ряду СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. Из ароматич. галогенидов в Меншуткина реакцию вступает лишь 2,4-(NO2)2C6H3Hal.

Побочные р-ции: дегидрогалогенирование алкилгалогени-дов с образованием олефинов (прежде всего для R'Hal с третичными алкильными радикалами), а также переалкили-рование исходных триалкиламинов:

3007-3.jpg

Р-ция открыта Н. А. Меншуткиным в 1890.


===
Исп. литература для статьи «МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ»: Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в
органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифаптьев.

Страница «МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.