Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


МАЙЗЕНХАЙМЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА

МАЙЗЕНХАЙМЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА, изомеризация N-оксидов третичных аминов в О-замещенные гидроксиламины при нагр. в р-ре щелочи или при фотолизе:
622_640-15.jpg
обычно R - CH2Ar, СНАr2, САr3, аллил, замещенный аллил, циклоалкенил, R' и R: - Alk, Аr. Выходы продуктов 40-80%. Механизм р-ции зависит от характера мигрирующей группы. В случае заместителей R, не содержащих атомы Н при b-углеродном атоме, происходит гомолитич. расщепление связи N—R с образованием радикальной пары и послед. рекомбинацией, напр.:
622_640-16.jpg
Побочные р-ции - димеризация радикалов, гидратация исходных N-оксидов, элиминирование по Коупу, окислит.-восстановит. расщепление, напр.:
622_640-17.jpg
В случае аллильных заместителей имеет место сигматропная перегруппировка, напр.:
622_640-18.jpg
При нагр. циклич. N-оксидов происходит расширение цикла, напр.:
622_640-19.jpg
В р-цию, подобную Майзенхаймера реакции, вступают также нитроны, напр.:
622_640-20.jpg
Р-ция открыта Я. Майзенхаймером в 1919.
===
Исп. литература для статьи «МАЙЗЕНХАЙМЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 72, 233, 249, 435; Houben Weyl, Methoden der organischen Chcmie, Bd 10, Tl l. Stuttg., 1971, S. 1172-81; Вremmer J. В. [a.o.], "Austral. J. Chem.", 1980, v. 33, № 4, p. 833-41; там же, v. 33, № 6, p. 1323 - 34; Вanks R. E. [a. o.], "J. Fluor. Chem.", 1981, v. 17, № 1, p. 85-91. K. B. Вацуро.

Страница «МАЙЗЕНХАЙМЕРА ПЕРЕГРУППИРОВКА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн