Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ЭТАНОЛАМИНЫ

ЭТАНОЛАМИНЫ. Различают моноэтаноламин (2-аминоэтанол, этаноламин, коламин), диэтаноламин (иминодиэтанол) и триэтаноламин (нитрилотриэтанол). Бесцв. вязкие гигроскопичные жидкости со специфич. аминным запахом, неограниченно смешиваются с водой, хорошо раств. в этаноле, бензоле, хлороформе, плохо - в гептане (табл.). Обладают св-вами аминов и спиртов.

СВОЙСТВА ЭТАНОЛАМИНОВ

Показатель
Мол. масса
61,08
105,14
149,19
Т. пл., °С
10,6
27,8
21,2
Т. кип., °С
170-171
270
360
6042-54.jpg
1,0159
1,0966
1,1242
6042-55.jpg
1,4541
1,4776
1,4852
6042-56.jpg мПа * с (25°С)
19
580
601
0,6
0,1
0,2
Т. всп., °С
93
148,9
179
Т. самовоспл., °С
450
ПДК*, мг/м3
1
5
5

* В воздухе рабочей зоны.

Этаноламины- слабые основания; с минер. и сильными орг. к-тами дают соли. Соли этаноламинов с жирными к-тами - некристаллич. в-ва, похожие на воск, используются в пром-сти как эмульгаторы (этаноламинные мыла). Р-ция моноэтаноламинов с 48 %-ной НВr приводит к виниламинам:

6042-57.jpg

При взаимод. со сложными эфирами и карбоновыми к-тами или их ангидридами и хлорат-нарядами моно- и диэтаноламины превращаются соотв. в N-(2-гидрооксиэтил)- и N,N-ди(2-гидрооксиэтил)амиды к-т. Триэтаноламин реагирует с карбоновыми к-тами и хлорангидридами при повышенных т-рах, напр.:

6042-58.jpg

При р-ции с дикарбоновыми к-тами моно- и диэтаноламины образуют полиэфирполиамиды [ —COCH(R)CONHCH2CH2O —]n, триэтаноламины - "сшитые" полиаминополиэфиры.
Моноэтаноламин с альдегидами (за исключением формальдегида) и кетонами дает шиффовы основания, последние обычно находятся в равновесии с изомерными оксазолидинами. Диэтаноламин с высшими альдегидами в присут. К2СО3 образует третичные аминоспирты, к-рые далее превращаются в6042-59.jpg-ненасыщенные аминоспирты, напр.:

6042-60.jpg

Р-ция моно- и диэтаноламинов с формальдегидом в присут. щелочи приводит к метилольным производным, последние могут вступать в р-цию со второй молекулой диэтаноламина с образованием N,N,N',N'-тетра(2-гидроксиэтил)метилендиамина, напр.:

6042-61.jpg

При взаимод. солей моно- и диэтаноламинов с KCN или NaCN и альдегидами и кетонами образуются N-(гидроксиэтил)аминонитрилы, к-рые при гидролизе превращаются в N-(гидроксиэтил)аминокислоты, напр.:

6042-62.jpg

Моноэтаноламин при р-ции с CS2 образует N-(2-гидроксиэтил)дитиокарбаминовую к-ту, к-рая при нагр. дает меркаптотиазолин; при нагр. с мочевиной - этиленмочевину; с6042-63.jpg бутиролактоном - N-(2-гидроксиэтил)пирролидон, к-рый далее превращается в N-винилпирролидон:

6042-64.jpg

Моно- и диэтаноламины с безводным СО2 дают соответствующие N-гидроксиэтилкарбаминовые к-ты и их соли (напр., HOCH2CH2NHCOOH и HOCH2CH2NHCOOH x H2NCH2CH2OH), с акрилонитрилом - N-(2-гидроксиэтил)-аминопропионитрил (HOCH2CH2)2NCH2CH2CN, с этиленкарбонатом - уретановые гликоли HOCH2CH2OC(O)NH — -СН2СН2ОН.
Аммонолиз моноэтаноламина в присут. Н2 и катализаторов гидрирования приводит к этилендиамину, диэтаноламин в тех же условиях превращается в пиперазин и полиэтиленполиамин:

6042-65.jpg

В пром-сти этаноламины получают жидкофазным аммонолизом этиленоксида в присут. небольшого кол-ва воды. Процесс осуществляют в одну стадию (при т-ре 90-130 °С и давлении 7-10 МПа). При соотношении этиленоксид : аммиак (1:15) продукт р-ции содержит 78,3% моно-, 16% ди- и 4,4% триэтаноламинов. Конверсия этиленоксида 100%. Состав смеси этаноламинов регулируют кол-вом NH3, т-рой процесса и направлением в рецикл одного или двух этаноламинов. Образующуюся смесь этаноламинов, Н2О и NH3 разделяют ректификацией, при этом аммиак в сжиженном виде направляется в рецикл; Н2О, моно-, ди- и триэтаноламины выделяют ректификацией.
В лаборатории этаноламины синтезируют оксиэтилированием аммиака, аминированием этиленхлоргидрина, гидрированием метиленциангидрина.
Анализируют этаноламины методами ГЖХ, потенциометрич. титрования, колориметрии или иодометрии.
Этаноламины применяют в качестве абсорбентов "кислых" газов (СО2, H2S, SO2 и др.) в процессах очистки технол. газов на предприятиях нефтеперерабатывающей, газодобывающей и хим. отраслей пром-сти; как сырье для получения эмульгаторов, диспергаторов, стабилизаторов пен, моющих и чистящих средств, шампуней, ПАВ и др. Моноэтаноламин используют в орг. синтезе для получения этилендиамина, N-винилпирролидона и др., диэтаноламин - в произ-ве пластификаторов, ингибиторов коррозии и др.

Лит.: Справочник нефтехимика, т. 2, Л., 1978, с. 294; "Hydrocarb. processing", 1973, v. 52, № 11, p. 120; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. Y., 1978, p. 944.

M. И. Якушкин.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн