Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ХИНИЗАРИН

ХИНИЗАРИН (1,4-дигидрокси-9,10-антрахинон), мол. м. 240,22; бесцв. кристаллы, т. пл. 200-201 С (с возг.), т. кип. 450 °С (с разл.), 196,7 оС/1 мм рт. ст. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, горячей воде.

6001-1.jpg

Хинизарин окисляется тетраацетатом Рb в СН3СООН до 1,4,9,10-антрадихинона. Действием Na2S2O4 в р-ре соды при 80 °С в инертной атмосфере или Zn-пылью в избытке СН3СООН восстанавливается в лейкохинизарин (ф-ла I), действием NaBH4 в метаноле в атмосфере N2 - в 1,4-дигидроксиантрацен (II), к-рый окисляется О2 воздуха в 1,4-антрахинон:
6001-2.jpg

Хлорирование хинизарина С12 в СН3СООН приводит к 2,3-дихлорпроизводному, действие Вr2 в р-ре КВr - к окислению до 1,4,9,10-антрадихинона с послед. образованием его 2,3-дибромпроизводного. Хинизарин сульфируется 12,5%-ным олеумом с добавлением Na2SO4 при 90-120 °С в течение 12 ч до 2-сульфопроизводного, 20%-ным олеумом в присут. Н3ВО3 и HgO при 170-175 °С в течение 26 ч - до 6-сульфопроизводного (выход 83%). Нитруется HNO3 в СН3СООН при 20 °С до 2-нитропроизводного, в H2SO4 -до 1,2,4-тригидрокси-З-нитроантрахинона.
Хинизарин вступает в р-ции аминирования: перемешивание его на воздухе в р-ре пиридина с пиперидином, циклогексиламином (40-50 °С), n-фенилендиамином (100 °С) или с расплавом толуидина (160 °С) приводит к соответствующим 2-аминопроизводным (выход 71-90%).
В пром-сти хинизарин получают взаимод. 4-хлорфенола с фталевым ангидридом в присут. Н3ВО3 в 100%-ной H2SO4 или разбавленном олеуме при 190-195 °С (выход 80-90%); очищают полученный продукт возгонкой или перекристаллизацией. Препаративно хинизарин синтезируют нагреванием антрахинона с нитрозилсульфатом в присут. Н3ВО3 и солей Hg, окислением антрахинона О2 воздуха в водной среде в присут. КВr или NaBr (220-300 °С), нагреванием 1,4-дигидроксинафталина с малеиновым ангидридом в плаве А1С13 - NaCl при 210-220 °С.
Хинизарин- исходное в-во в произ-ве зеленых, синих и фиолетовых антрахиноновых красителей для шерсти.
Хинизарин угнетает деятельность центр. нервной системы. Т. воспл. 870 °С; ниж. КПВ 10,4 г/м3.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 955-86; Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983.

Н. Н. Артамонова.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн