Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


Метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты

Предложили: В.Г.Африкян, М.Т.Григорян

Проверили: Г.Т.Татевосян, С.Г.Агбалян

Получение

A.В литровую колбу с тубусом, снабженную обратным холодильником и стеклянной трубкой, доходящей до дна колбы, помещают раствор 224 г (2 моль) фуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 128-132 градуса в 500 мл метилового спирта.

Колбу нагревают на водяной бане и через равномерно кипящий раствор в течение 2,5-3 часов пропускают быстрый ток хлористого водорода, предварительно высушенного, пропусканием через промывную склянку с концентрированной серной кислотой. После охлаждения раствор сливают в колбу, содержащую 1 литр воды, отделяют выделившийся маслообразный продукт, а водный слой экстрагируют тремя порциями эфира по 100 мл каждая. Эфирный экстракт присоединяют к основному продукту, промывают 5%-ным раствором углекислого натрия, затем водой до нейтральной реакции и сушат над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток перегоняют¸собирая жидкость, кипящую при 176-177 градусах/680 мм. Выход 200-206 г, или 79,3-81,6% теоретического количества (примечание 1).

B.В литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 112 г (1 моль) фуран-2-карбоновой кислоты и 500 мл сухого метилового спирта. К полученному раствору при помешивании приливают 10 мл концентрированной серной кислоты. Смесь кипятят на водяной бане в течение 4 часов, после чего обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют большую часть (около 400 мл) метилового спирта. К охлажденному остатку приливают 500 мл воды и выделившееся масло отделяют и обрабатывают, как указано выше (А) (примечание 1).

Выход 95-96 г, или 75,4-76,2% теоретического количества (примечание 2).

Метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты, C6H6O3, молярный вес 126,11, d421,4 1,1786; nD21,4 1,4871, представляет собой нерастворимую в воде и растворяющуюся в обычных органических растворителях бесцветную, приятно пахнующую жидкость с температурой кипения 181 градус/760 мм. При стоянии на воздухе вещество окрашивается в светло-желтый цвет.

Примечания

1.Из щелочных промывных вод путем обработки соляной кислотой можно выделить некоторое количество непрореагировавшей фуран-2-карбоновой кислоты

2.Аналогичным способом получаются этиловый, пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый эфиры с выходами, колеблющимися в пределах 75-80% теории.

Другие способы получения

Метиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты получается этерифицированием свободной кислоты1, а также ее метилированием диметилсульфатом в щелочной среде2. С умеренным выходом (36%) эфир получается при взаимодействии хлорангидрида фуранкарбоновой кислоты с метилатом магния в метиловом спирте3 (модификация реакции Шоттен-Баумана). Этот эфир образуется с выходами, близкими к количественным при действии иодистого метила на серебрянную соль пирослизевой кислоты4.

  1. G.Gennari, Gazz. Chim. Ital. 21,1,249 (1891); C. 1895 1 764
  2. C.C.Vernon, E.F.Struss, H.H.Ruwe, Trans. Kentucky Acad. Sci. 9,23 (1941); C.A. 36,45042 (1942)
  3. E.M.Trautner, J.B.Polya, AustralianChem. Inst. Proc. 15,52 (1948); C.A. 42,5848d (1948)
  4. G.C. Guainazzi, Pittureevernici, 4, 181 (1948); C.A. 43,4252 (1949)

Содержание


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн