Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТИОИНДИГО

ТИОИНДИГО [2,2'-бис-(3-оксобензо[b]тиенилиден), 2,2'-бис-тионафтениндиго], ф-ла I, мол. м. 296,4; коричнево-красные кристаллы; т. пл. 359 °С; не раств. в воде, раств. в конц. H2SO4, плохо раств. в нек-рых орг. р-рителях. При возгонке тиоиндиго образуются пары оранжево-красного цвета (lмакс в хлорбензоле 510 нм). В р-ре под действием УФ облучения происходит обратимая транс-, цис-изомеризация, сопровождающаяся изменением цвета на оранжевый (lмакс для транс- и цис-форм соотв. 540 и 485 нм).

4113-36.jpg

В пром-сти тиоиндиго получают превращением антраниловой к-ты в условиях р-ции Зандмейера (диазотирование с послед. заменой диазогруппы на SH) в тиосалициловую к-ту, к-рую алкилируют СlСН2СООН и сплавляют со щелочью; 2 молекулы образующегося бензо[b]тиофена (в виде Na-соли) конденсируются под действием серы в I:

4113-37.jpg

Известны др. способы получения тиоиндиго, не имеющие пром. значения: алкилирование тиофенола С1СН2СООН с послед. окислением и циклизацией; взаимод. тиосалициловой к-ты с 1,2-дихлорэтиленом с послед. циклизацией ClSO3H; окисление o-меркаптоацетофенона или о-хлорацетофенона соотв. О2 воздуха или Na2Sx.

Тиоиндиго, подобно индиго, легко восстанавливается в водно-щелочной среде с образованием водорастворимого лейко-соединения.

Применяют тиоиндиго для печати по тканям под назв. тиоинди-го красный С, а также для покрывного крашения кожи и в качестве дисперсного красителя для лавсана. Тиоиндиго можно использовать для окрашивания шерсти.

Тиоиндиго синтезировано П. Фридлендером в 1906.

О производных тиоиндиго см. Тиоиндигоидные красители.

И. А. Троянов.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн