Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА

ТЕРЕФТАЛЕВАЯ КИСЛОТА (1,4-бензолдикарбоновая к-та, л-фталевая к-та), мол. м. 166,14; бесцв. кристаллы тритон, сингонии (ниже 150°С а = 0,7730 нм, b — 0,6443 нм, с = 0,3749 нм, a = 92,71°, b = 109,5°, g = 95,95°; выше 150°С а= 0,7452 нм, b = 0,6856 нм, с = = 0,5020 нм, a=116,6°, b =119,2°, g = 96,5°; пространств. группа Р1) Т. пл. > 300 °С (с возг.), 427 °С (в запаянном капилляре);4106-20.jpg1,510; Сp 1,21 кДж/(моль·К); 4106-21.jpg-816 кДж/моль (25 °С); рКа1 3,54, рК 4,46. Р-римость при 25 °С (г в 100 г р-рителя): в воде-0,0019, СН3СООН- 0,035, СН3ОН-0,1, ДМФА-6,7, ДМСО-20Д H2SO4-2,0.

4106-22.jpg

Терефталевая кислота обладает св-вами бензополикарбоновых кислот. Не образует мономерного ангидрида; при нагр. с уксусным ангидридом превращ. в полимерный ангидрид. Взаимод. со спиртами приводит к эфирам, из к-рых наиболее практич. значение имеет диметилтерефталат. С основаниями образует соли, с РОСl3 (в присутствии NaCl) и SOCl2-хлор-ангидрид.

Из р-ций электроф. замещения известны галогенирование и сульфирование: при взаимод. с С12 в Н2 SO4 в присут. I2 терефталевая кислота превращ. в тетрахлортерефталевую к-ту, дымящей Н2SO4 сульфируется до моносульфопроизводного. При перегонке с СаО декарбоксилируется до бензола.

Осн. методы синтеза терефталевой кислоты: 1) жидкофазное окисление n-ксилола в СН3СООН (175-230 °С, 1,5-3,0 МПа, кат.-со-ли Со и Мh) в течение 0,5-3 ч; выход 95%, содержание осн. в-ва 99,5%. Техн. продукт от примеси 4-формилбензойной к-ты очищают гидрированием при высокой т-ре и давлении в присут. Pd/C или Pt/C с послед. отделением получающейся n-толуиловой к-ты кристаллизацией. Получаемую этим способом чистую терефталевую кислоту наз. волокнообразующей. 2) Окисление n-цимола разб. H2SO4 в СН3СООН в присут. Сr2О3. 3) Окисление нафталина во фталевый ангидрид с послед. превращением его в дикалиевую соль о-фталевой кислоты и изомеризацией при 350-450 °С и давлении СО2 1-5 МПа в дикалиевую соль терефталевой кислоты с последующим ее подкислением разб. H2SO4.

Терефталевая кислота-исходное в-во для получения диметилтерефталата, волокнообразующая терефталевая кислота-мономер для синтеза полиэтилентерефталата.

Терефталевая кислота малотоксична: ЛД50 15,3 г/кг (мыши, перорально).

Лит.: Овчинников В. И., Назимок В. Ф., Симонова Т. А., Производство терефталевой кислоты и ее диметилового эфира, М., 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 17, N. Y., 1982, p. 746-58. С.И. Диденко.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн