Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибензойная к-та), мол. м. 138,12; бесцв. кристаллы; т.пл, 159,5 °С, т. кип. 211 °С/20 ммрт.ст.;4058-5.jpg1,443; рК, 2,7, рK2 7,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS2; р-римость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 СС), 20,5 (80 °С). Салициловая кислота-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь салициловой кислоты и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3-к салициланилиду:

4058-6.jpg

4058-7.jpg

Гидрирование салициловой кислоты на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.:

4058-8.jpg

В природе салициловая кислота встречается в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза салициловой кислоты и ее производных -карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием СО2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч.

Для качеств, определения салициловой кислоты используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание) или р-ром FеС13 (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

Салициловая кислота-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой р-р салициловой кислоты в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). Салициловую кислоту применяют также в качестве консерванта нек-рых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры салициловой кислоты-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие ср-ва; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во.

4058-9.jpg

В аналит. химии салициловая кислота-реагент для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).

Лит.: Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. также лит. при ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн