Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


РЕЗОРЦИН

РЕЗОРЦИН (1,3-дигидроксибензол), мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы, до 70,8 °С существуют в а-модификации, выше-в р-модификации; т. пл. 109-110 °С, т. кип. 280,8 °С, 152,1 °С/10 мм рт.ст.;4046-12.jpg 1,285; л 3,755 мПа·с (141 °С); m 9,01· 10-30 Кл·м; DHисп 862 кДж/кг (280,0 °С)DHсгор -2863,3 кДж/моль, К1 7,11·10-10, К2 4,7·10-12 (30°С). Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, трудно-в СНС13, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °С, 14,1 г при 60 °С). С пикриновой к-той дает пикрат, т. пл. 89-90 °С.

4046-13.jpg

Резорцин обладает св-вами фенолов: по группам ОН с к-тами и диметилсульфатом образует эфиры, со щелочами-соли (феноляты); с NH3 дает 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в р-ции электроф. замещения гл. обр. в положения 4(6), труднее-в положение 2. При взаимод. с галогенами резорцин образует 2,4,6-тригалогензамещенные, при действии HNO3 (d = = 1,4 г/см3)-2,4,6-тринитрорезорцин (стифниновую к-ту; см. Тринитрорезориин); при действии олеума (т-ра 4046-14.jpg 100°С)-моно- и дисульфокислоты. Резорцин легко вступает в р-ции азосочетания, напрю. с диазотир. сульфаниловой к-той дает краситель резорциновый желтый:

4046-15.jpg

Взаимод. с карбоновыми к-тами в присут. ZnCl2 приводит к ацилированию в ядро с образованием смеси 2- и 4-ацил-резорцинов; р-ция используется, напр., для получения эффективного антисептика 4-гексилрезорцина:

4046-16.jpg

Резорцин легко конденсируется с альдегидами с образованием резорцино-альдегидных смол, с фталевым ангидридом в присут. ZnCl2 (175-196°С)-с образованием флуоресцеина. Резорцин легко восстанавливается амальгамой Na в воде до 1,3-циклогенсандиола; при нагр. с К2СО3 в воде при 100 °С образует 2,4-дигидроксибензойную (р-резорциловую) к-ту, при нагр. с аммиачным р-ром Ag-смесь продуктов окисления.

Цветная р-ция на резорцин-при взаимод. с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в черное.

В пром-сти резорцин получают щелочным плавлением 1,3-бен-золдисульфокислоты, окислением 1,3-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона, гидролизом 3-галоген-фенолов или 1,3-дигалогенбензолов.

Резорцин-сырье в произ-ве красителей, резорцино-альдегидных смол, антисептик, реагент для колориметрич. определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и др. элементов. Эфиры резорцина-стабилизаторы и пластификаторы полимеров. Т. всп. 127°С. Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхат. путей, вызывают кашель.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 267-74; Ullmans Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 20, Weinheim, 1981, S. 189-91. С.И. Диденко.

Еще по теме:
___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн