Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ

ПЕРФТОРАЛКИЛИОДИДЫ RFI (RF перфторалкил), бесцв. (краснеющие на свету), легколетучие жидкости или воскообразные твердые в-ва; трифториодметан CF3I и пен-тафториодэтан C2F5I-газы. Раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде.

Физ св-ва нек-рых перфторалкилиодидов: CF3I, т. кип. -22,50C, т. пл. -130,50C, 3536-1.jpg 2,361 3536-2.jpg 1,379, 3536-3.jpg 93,8 кДж/моль; C2F5I, т кип. 12,50C, d04 2,1605, 3536-4.jpg 1,3378.

Связь С I в перфторалкилиодидах легко подвергается гомолитич. расщеплению с образованием радикала RF; взаимодействие перфторалкилиодидов с олефинами при нагр.. УФ облучении или в присут. радикальных инициаторов приводит к продуктам присоединения и теломерам, напр.

3536-5.jpg

В отличие от алкилиодидов, перфторалкилиодиды не вступают в р-ции нуклеоф замещения SN 1 и SN2, а реагируют с нуклеофилами по ион-радикальному (SRN1)или т наз. галогенофильному (SNX) механизму, напр

3536-6.jpg

При действии металлов перфторалкилиодиды образуют металлоорг. соединения (напр., RFZnI), вступают в р-цию Вюрца либо восстанавливаются до моногидроперфторалканов. Окисляются фтором, ClF3, надкислотами до соед. I(III) и I(V), омыляются олеумом в перфторкарбоновые к-ты, напр.: RFCF2I3536-7.jpg 3536-8.jpg RFCOOH.

Получают перфторалкилиодиды декарбоксилированием солей перфторкар-боновых к-т в присут I, (Бородина Хунсдиккера реакция}, вторичные и третичные перфторалкилиодиды также взаимод. перфторолефи-нов с KF или AgF и I2 В пром-сти C2F5I и (CF3)2CFI получают взаимод. тетрафторэтилена или гексафторпропиле-на со смесью I2 и IF5, высшие перфторалкилиодиды теломеризацией тетрафторэтилена низшими перфторалкилиодидами.

Высшие перфторалкилиодиды (напр., С8F17I)-полупродукты в синтезе ПАВ, текстильных аппретур, низшие перфторалкилиодиды (CF3I, C3F7I)-активные среды газовых лазеров. В лаб. практике перфторалкилиодиды применяют для введения в молекулы остатка RF.

Первичные и вторичные перфторалкилиодиды-мало либо умеренно токсичны, третичные перфторалкилиодиды-высокотоксичны; напр., для C3F7C(CF3)2Cl ЛД50<0,03 мг/л (крысы, экспозиция 1 ч).

Лит Tarrant P.. "J. Fluor. Chem.", 1984, v. 25, № 1, p. 69 74.

А. Ю Волконский.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн