Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ

ПЕПТИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ, содержат в молекуле остаток пептида, обычно циклический (поэтому часто их называют циклопептидными алкалоидами). К ним также относят алкалоиды, содержащие в молекуле гидроксисти-риламиновый фрагмент. Пептидные алкалоиды наиб. распространены в растениях семейства крушиновых (Rhamnaceae). Содержатся в листьях, коре, корнях и др. частях растений в кол-ве от 0,02 до 1%. Включают более 70 представителей. Пептидные алкалоиды, как правило,-кристаллич. в-ва с т. пл. >200°. Большинство из них левовращающие изомеры с [a]D от -200° до -400° (в хлороформе или этаноле).

Различают пептидные алкалоиды, содержащие 13-, 14- и 15-членные кольца. Наиб. многочисл. группу алкалоидов с 14-членным кольцом делят на типы: 1) франгуланина (ф-ла I); 2) интегеррина (II); 3) амфибина-Б (III). Для алкалоидов 1-го типа характерно наличие группировки простого эфира, образованного n-гид-роксистириламином и b-гидроксилейцином. Аминокислоты, входящие в их состав, имеют, как правило, липофильный характер, напр. лейцин, изолейцин, фенилаланин. Характерная черта алкалоидов 2-го типа наличие в их кольце остатка фенилсерина. Алкалоиды 3-го типа отличаются присутствием в их молекуле фрагмента транс-3-гидроксипролина.

Пептидные алкалоиды с 13-членной кольцевой системой содержат кроме фрагмента транс-3-гидроксипролина остаток b-(2-метокси-5-гидрокси)стириламина, как у зизифина-А (IV). В случае пептидных алкалоидов с 15-членной кольцевой системой замыкание кольца происходит путем образования связи между b-углеродным атомом аминокислоты и ароматич. ядром, как, напр., у мукронина-А (V). Характерная особенность алкалоидов этой группы наличие 2-метокси-5-(3-аминовинил)фенилалани-новой группировки, к-рая иногда имеет дополнит группу OCH3 в ароматич. кольце и остаток изолейцина.


3530-2.jpg

3530-3.jpg

Несколько пептидных алкалоидов нельзя отнести ни к одной из названных групп. Так, в пандамине (VI) и пандаминине (VII) стирила-минная группировка заменена на 2-гидрокси-2-фенетила-минную. Гименокардин (VIII) имеет в своей структуре остаток 4-гидрокси-w-аминоацетофенона вместо остатка стири-ламина, а также фрагменты N,N-диметилизолейцина и триптофана. Лазиодин-А (IX) нециклический пептидный алкалоид; в состав его молекулы входит остаток D-аминокислоты D-mpeo-фенилсерина.

Нек-рые виды растений, содержащие пептидные алкалоиды, используются в народной медицине для лечения диареи и дизентерии. Ряд пептидных алкалоидов проявляет активность против низших грибков и бактерий.

Лит Bhakuni D.S., "Bull. Soc. chillena quim.". 1973. v 20, № I 2. r 45 64; Pelletier S W., Alkaloids. Chemical and biological perspectives, ed by S. W Pelletier, v. 3. N. Y., 1985, r 113 С. Ф. Арипова


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн