Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Поиск репетиторов
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИНДАМИНЫ

ИНДАМИНЫ, группа хинониминовых красителей-4'-аминопроизводных N-фенилхинондиимина общей ф-лы I или II (четвертичные соли), где R, R', R: и R': - Н, одинаковые или разные Alk или Аr, X - Сl-, Вr-, СlO4, CH3SO4- или др. анион минер. к-ты.
201_220-110.jpg
Индамины - кристаллы от синего до сине-зеленого цвета. Соед. I раств. в орг. р-рителях, минер. к-тах, не раств. в воде; соед. II раств. в воде, не раств. в неполярных орг. р-рителях. Окраска последних глубже, чем первых, но окраски солей соед. I с минер. к-тами и соед. II близки. Цвет водных р-ров индаминов зависит от рН среды; напр., простейший индамин зеленый Биндшедлера (в ф-ле II R, R', R:, R': = СН3) в слабокислой среде (рН 5-6) окрашен в зеленый цвет, при рН 1 в зеленый цвет с синеватым оттенком, в конц. НСl или H2SO4 в желто-оранжевый, что связано с присоединением протона при рН 1 к центр. атому N, а в более кислой среде к группе N(CH3)2. В щелочных р-рах индамины легко гидролизуются с образованием индофенолов, при кислотном гидролизе образуют n-бензохинон и соответствующее N,N-дизамещенное n-фенилендиамина. Восстанавливаются, напр. SnCl2 в р-ре НСl в бесцв. замещенные 4,4'-диаминодифениламина, вновь переходящие в индамины при действии окислителей (Ag2O, RbO). На этом св-ве основано применение И как окислит.-восстановит. индикаторов Получают индамины совместным окислением N,N-диалкил-n-фенилендиамина и ароматич. диалкиламина действием К2Сr2О7 в кислой среде при 15-20 °С (окислит способ) или взаимод. n-нитрозодиалкиланилина с ароматич. диалкиламином (нитрозный способ), напр.:
201_220-111.jpg
Если в образующемся индамины в орто-положении к центр. атому N содержатся такие группы, как NH2, SH, ОН, при синтезе легко происходит внутримол. циклизация, приводящая к образованию диазиновых, оксазиновых и др. циклов. Напр., толуиленовый голубой в присут. FеСl2 и n-нитрозодиметиланилина (окислитель) при 90-95 °С превращ. в толуиленовый красный:
201_220-112.jpg
Индамины- промежут. продукты в синтезе азиновьгх, оксазиновых, тиазиновых красителей. При крашении меха хинониминовыми красителями образование окрасок происходит через стадию получения индаминов. Из-за низкой устойчивости окрасок индамины утратили значение как текстильные красители.
===
Исп. литература для статьи «ИНДАМИНЫ»: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984. С. И. Попов.

Страница «ИНДАМИНЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

___

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн