Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, соед., содержащие группу —С(О)—NH—С(О)—. Линейные имиды - производные монокарбоновых к-т, напр. (CH3CO)2NH; их называют также диациламидами. Наиб. значение имеют циклич. имиды (ф-ла I, где Z - opг. остаток) - производные дикарбоновых к-т, напр., сукцинимид. Имиды карбоновых к-т - кристаллич. в-ва. Их физ. св-ва представлены в таблице.
201_220-69.jpg
Они легко гидролизуются в кислой и щелочной средах до моноамидов дикарбоновых к-т (амидокислот). Алкоголиз приводит к амидоэфирам, аммонолиз и аминолиз - к диамидам:

201_220-70.jpg
Большая по сравнению с амидами электрофильность карбонильных атомов углерода позволяет имидам карбоновых кислот вступать не только в р-цию Гриньяра, но и в р-ции Реформатского и Виттига, реагировать с ацетиленидом Na. В жестких условиях р-ции протекают по обеим карбонильным группам. Присутствие двух карбонильных групп обусловливает повыш. кислотность имидов карбоновых кислот по сравнению с амидами. Имиды карбоновых кислот ацилируются обычными ацилирующими агентами (р-ция 1), обменивают иминную группу при действии ароматич. аминов (2), вступают в р-цию Манниха в качестве кислотного компонента (3), присоединяются по кратным связям (4):
201_220-71.jpg
С основаниями имиды карбоновых кислот образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед. гидролиз - классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции имидов карбоновых кислот с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. При взаимодействии циклич. имидов карбоновых кислот с избытком NaNH2 образуется дианион, алкилирующийся по a-атому углерода, напр.:
201_220-72.jpg
Имиды карбоновых кислот исключительно устойчивы к окислению, но легко восстанавливаются комплексными гидридами металлов, водородом в присут. катализаторов или электрохимически, причем циклические образуют, в зависимости от условий, a-гидроксилактамы, лактамы или амины. Линейные имиды карбоновых кислот получают ацилированием первичных или вторичных амидов ангидридами, галогенангидридами, изопропениловыми эфирами карбоновых к-т или кетенами. Циклич. имиды карбоновых кислот образуются при циклизации азотсодержащих производных дикарбоновых к-т - моноамидов, диамидов, эфироамидов, мононитрилов, напр.:
201_220-73.jpg
Имиды карбоновых кислот также синтезируют каталитич. окислит. аминированием углеводородов (напр., фталимид - из ксилола), окислением азотсодержащих гетероциклов (напр., сукцинимид - из пиррола), карбонилированием амидов b,g-ненасыщенных к-т в присут. Со(СО)8 (напр., глутаримид - из амида винилуксусной к-ты).
201_220-74.jpg
Анализ имидов карбоновых кислот основан на их превращ. в гидроксамовые к-ты и колориметрич. определении последних, а также на полярографич. восстановлении. Производные имидов карбоновых кислот- вулканизующие агенты, дисперсные красители и пигменты с высокой светопрочностью, регуляторы роста растений, фунгициды, бактерициды, лек. ср-ва. См. также Полиимиды.
===
Исп. литература для статьи «ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 388-536; Hargreaves М. К., Pritchard J. G., Dave H. R., "Chem. Rev.", 1970, v. 70, № 4, p. 439-69. Д. В. Иоффе.

Страница «ИМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.


     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн