Нитрозосоединения. N-Нитрозамины
R2N—NO, где R — алкил или арил.
Встречаются в копченых и консервированных пищевых продуктах, в табачном дыме, овощах (Holder, Marquart). При технологической обработке продуктов питания могут выделяться в воздух. Легко образуются в воде при спуске загрязненных стоков.
Применяются как полупродукты в синтезе красителей, лекарств, компоненты реактивных топлив.
Получаются нитрозированием вторичных аминов.
Физические и химические свойства. Жидкие и твердые соединения. Обладают слабыми основными свойствами. Окисляются до нитроаминов, восстанавливаются до диалкилгидразинов. В кислой среде отщепляют азотистую кислоту.
Токсическое действие. Большинство соединений канцерогенно для всех видов животных, включая человекообразных обезьян. Многие N-нитрозамины обладают тератогенным и эмбриотоксическим действием. Выраженное тератогенное действие для крыс выявлено у N-метил-N-нитрозомочевины, N-нитрозодиметилмочевины, N-нитрозодиэтилмочевины, N-нитрозодипропилмочевины (Александров). Однако сильный канцероген N-диэтилнитрозамин оказывает слабое эмбриотоксическое действие на мышей (Петрова-Вергиева). Нет также соответствия между острой токсичностью и канцерогенной активностью (Ильницкий, Власенко). Пары этого соединения вызывали гибель собак (Heath, Magee; Мэги, Барнес). Описаны острые и подострые отравления диметилнитрозамином в условиях производства (Barnes, Magee). Нитрозометилуретан раздражает органы дыхания (возможен отек легких за счет образования NO2); поражает конъюнктиву; кожные высыпания появляются даже от действия паров. Заболевание развивается медленно. Симптомы: головная боль, тошнота, боль в области желудка, слезотечение, легкий субфебрилитет. Данные о токсичности N-нитрозаминов приведены в таблице на стр. 351.
Действие на кожу. N-Нитрозо-N-метил-п-нитроанилин вызывает у работающих дерматиты и экземы. После перенесенного заболевания развивается повышенная чувствительность (Мезенцева; Жилова, Каспаров).
Образование и превращения в организме. В кислой среде желудочного сока из нитрита натрия и вторичных аминов образуются N-нитрозамины (Sander, Bürcle). Предполагается, что витамин С ингибирует синтез N-нитрозаминов из их предшественников. N-Meтил-N-нитрозомочевина, по-видимому, превращается в организме взрослой крысы и эмбриона в диазометан (Александров).
Предельно допустимые концентрации. Для N-нитрозодифениламина рекомендуется 2—3 мг/м3 (Жилова, Каспаров). Для N,N''-динитрозо-N,N'-диметилэтилендиамина в воде 1 мг/л (Литвинов и др. [69, с. 175]).
Аналогичным действием на кожу обладает п-нитрозо-N,N-диметиланилин. Для п-нитрозо-N-метиланилина при введении в желудок крысам ЛД50 = = 0,34 г/кг (самцы) и 0,23 г/кг (самки).
