п-Гидроксидифениламин; N-п-гидроксифениланилин
М = 185,17
Применяется как антиоксидант СК, нитроцеллюлозы, бензина, стабилизатор турбинного и трансформаторного масел и топлива Т-1.
Получается при взаимодействии п-аминофенола с анилином или анилина с гидрохиноном.
Физические свойства. Белое кристаллическое вещество, быстро темнеющее на свету. Давл. паров 1 мм рт. ст. при 108,3°. Плохо растворяется в воде, слегка — в сыворотке крови.
Острое отравление. При введении в жедудок для белых мышей ЛД50 = = 2,3 г/кг, для белых крыс 3,1 г/кг. Боковое положение и наркоз; дыхание поверхностное, видимые слизистые синюшны. У белых крыс в крови метгемоглобин (15—56%), исчезающий на 8—10 сутки. На вскрытии — полнокровие внутренних органов. Аэрозоль оказывает раздражающее действие; 10 мг/м3 — наименьшая концентрация, вызывающая у кроликов раздражение верхних дыхательных путей. У крыс при 10 мг/м3 — до 20% метгемоглобина в крови; наименьшая концентрация, вызывающая появление метгемоглобина, 2,8 мг/м3.
Хроническое отравление. Животные. Вдыхание крысами ежедневно по 4 ч в день в течение 4 месяцев 9 и 12 мг/м3 привело к истощению, снижению содержания гемоглобина, числа эритроцитов и SH-групп, появлению метгемоглобина и телец Гейнца. Часть животных погибла. Во внутренних органах — сосудистые расстройства, дистрофические изменения в печени и почках; утолщение межальвеолярных перегородок и ателектазы в легких.
Человек. При получении п-гидроксидифениламина (в воздухе аэрозоль конденсации в пределах
4—12 мг/м3, при аварийных ситуациях — 50 мг/м3) рабочие со стажем более
5 лет жаловались на быструю утомляемость, головную боль, головокружение, тошноту, боли в подложечной области, нарушение сна. При стаже свыше 3 лет — снижение уровня гемоглобина, числа эритроцитов, ретикулоцитоз и метгемоглобинемия (до 8%).
Действие на кожу. При повторных нанесениях 10—15% ацетоновых растворов п-гидроксидифениламина у кроликов — дерматит. В масляной взвеси проникает через неповрежденную кожу белых крыс, вызывая метгемоглобинемию (10—12%) даже после однократного нанесения.
Предельно допустимая концентрация 0,5 мг/м3 [51].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Защита органов дыхания и кожи. Удаление пыли в месте ее образования. См. также Нитро- и аминосоединения ароматического ряда.
Определение в воздухе основано на колориметрии окраски продукта взаимодействия п-гидроксидифениламина со щелочью. При полярографическом методе минимально определяемое количество 1 мкг/мл. Определению не мешают анилин и п-аминофенол [65].
Относительно слаботоксичен 4,4'-диметоксидифениламин (термофлекс А). Для белых мышей при введении в желудок ЛД50 = 2,5, а для крыс 2,47 г/кг. Рекомендуется ПДК 2 мг/м3 [26].
