β-Нафтиламин; 2-аминонафталин

М = 143,19
Применяется в производстве ряда промежуточных продуктов и красителей; В СССР производство и применение β-нафтиламина прекращены в 1951 г.
Получается из β-нафтола нагреванием с аммиаком в присутствии сульфита аммония.
Физические свойства. Блестящие бесцветные пластинки без запаха. Раств. в холодной воде 1,17%; хорошо растворим в горячей воде, спирте и эфире. Перегоняется с водяным паром.
Токсическое действие подобно действию анилина. Отравления протекают с цианозом и дизурическими расстройствами. Общепризнанный канцероген для человека. При продолжительной работе с β-нафтиламином неоднократно наблюдался рак мочевого пузыря. (Темкин). Рак мочевого пузыря получен и в эксперименте на собаках (Движков и др.). Хотя производство β-нафтиламина прекращено с 1951 г., случаи рака мочевого пузыря регистрируются до последнего времени, поскольку стаж рабочих до развития рака может колебаться от 3 до нескольких десятков лет, так же как и период до выявления заболевания (Липкин). Канцерогенность β-нафтиламина связывают с продуктом его превращения в организме — 2-амино-1-нафтолом (Boyland).
Превращения в организме и выделение. Окисляется в 2-амино-1-нафтол, продукты превращения которого выводятся с мочой. Выделение последних происходит в разных количествах у отдельных видов животных (в наибольшем — у собак). Из мочи крыс и кроликов выделено более 10 производных β-нафтиламина. Ha собаках и крысах установлено, что экскреция метаболитов с мочой составляет 70—80% от дозы β-нафтиламина, с калом 20—30% (Lübbert, Zorn; Zorn). При исследованиях с меченым β-нафтиламином некоторая радиоактивность определялась в крови в течение ряда недель (Henson et al.; Sommerville et al.).
Предельно допустимая концентрация. Наличие β-нафтиламина не должно допускаться в воздушной среде, так же как непосредственный контакт с ним рабочих в производстве [91].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Необходимо диспансерное наблюдение за всеми лицами, которые когда-либо имели контакт с β-нафтиламином.
Определение в воздухе. Колориметрия окраски, образующейся при взаимодействии β-нафтиламина с диазосульфаниловой кислотой. Чувствительность 1 мкг в пробе. Метод неспецифичен [3].
Определение в организме. О некоторых количественных методах — см, [4]. Канцерогеном считается и β-нафтиламин гидрохлорид.