Дибутилмалеат; ДБМ; дибутиловый эфир малеиновой кислоты; малеиноводибутиловый эфир
С4Н9ОСОСН=СНСООС4Н9 Μ = 228,24
Применяются: ДЭМ — как десикант для хлопчатника, инсектицид, антиокислитель жиров, промежуточный продукт в производстве карбофоса; ДБМ — в производстве смол, быстровысыхающих лаков.
Получаются обработкой малеиновой кислоты или малеинового ангидрида этиловым или бутиловым спиртом в кислой среде.
Физические и химические свойства. ДЭМ — жидкость; т. кип. 225°, плотн. 1,0715 (18°/4°); практически не растворяется в воде, полимеризуется (с катализаторами радикального типа), под действием щелочей медленно гидролизуется. ДБМ — вязкая жидкость; растворяется в спирте, отверждается при нагревании; при температуре выше 200° переходит в дибутиловый эфир фумаровой кислоты, амальгамой натрия восстанавливается в дибутиловый эфир янтарной кислоты, легко гидратируется с образованием дибутилового эфира яблочной кислоты.
Токсическое действие. Относительно мало токсичны и слабо кумулируют. При введении через рот ДЭМ для белых мышей ЛД50 = 2,59, для крыс 1,35, для морских свинок 1,45 г/кг; соответственные дозы ДБМ для мышей и крыс 4,4 и 2,7 г/кг. Дозы 500 и 250 мг/кг, вводимые крысам ежедневно в течение 2 месяцев, вызывали истощение, трофические расстройства, нейтрофилез, повышение γ-глобулиновых фракций в сыворотке крови. У кроликов, получавших в течение 6 месяцев дозу 100 мг/кг, изменения были аналогичными (Рублева; Цукерваник, Романова; Свершков, Тостановская). Токсический эффект ДЭМ усиливается в присутствии ксилола (Айзенштадт и др.).
Действие на кожу и глаза. Животные. ДЭМ раздражает кожу, и соединительную оболочку глаз. Имеются признаки всасывания через кожу ДБМ; мыши погибают после 4—9 аппликаций, у морских свинок отмечено падение массы тела после 30 аппликаций [18, с. 226].
Человек. Ежедневное нанесение в течение 10 суток на кожу предплечья раствора ДЭМ в концентрации 1 мг/л (на 5 мин) не вызвало раздражения (Рублева). По-видимому, может оказывать сенсибилизирующее действие: у четырех человек из шести, на кожу которых был нанесен ДЭМ (экспозиция 24 ч), наблюдались положительные аллергические реакции (Malten, Zielhuis).
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Борьба с выделением паров или аэрозоля в воздух рабочей зоны. Зашита кожи.
Малотоксична смесь эфиров малеиновой кислоты и спиртов оксосинтеза состава С6—C8. Действует сходно с дибутиловым эфиром малеиновой кислоты. При введении в желудок для белых мышей ЛД50 = 14 г/кг, для белых крыс 20 г/кг. Не проникает через неповрежденную кожу мышей.
