5-гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота

Внешний вид:

бел. кристаллы

Брутто-формула (система Хилла): C₆H₆O₄

Молекулярная масса (в а.е.м.): 142,11

Температура плавления (в °C): 168

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 16, Ереван, 1987 стр. 23

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г (0,11 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола, 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г (0,15 моля) раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч (более длительное стояние не увеличивает выход). Затем реакционную смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют разбавленной серной кислотой (1:10) до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл. Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического количества, т. пл. 168-169 С. Получается хроматографически чистый продукт.

Источники информации:

1. "Синтезы гетероциклических соединений" Вып. 16, Ереван, 1987 стр. 23