2-нитрофенол

Внешний вид:

светло-желт. моноклинные кристаллы

Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12

Температура плавления (в °C): 45,5

Температура кипения (в °C): 214,5

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: хорошо растворим
вода: 0,21 (20°C)
вода: 1,08 (100°C)
диэтиловый эфир: хорошо растворим
пиридин: хорошо растворим
сероуглерод: растворим
толуол: растворим
хлороформ: хорошо растворим
этанол: 46 (25°C)

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 111

В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

Плотность:

1,485 (14°C, г/см³)
1,2945 (45°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,5723 (50°C)

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 7,23 (25 C, вода)

Источники информации:

1. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 167