3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид

Предложили: А.А.Аветисян, В.В.Овсепян

Проверили: Л.Ш.Пирджанов, Л.П.Соломина

Получение

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 19,8 г (0,1 моля) 2-карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олида (см. с. 50) в 40 мл абсолютного четыреххлористого углерода, к которому при перемешивании прибавляют 16,0 г (0,1 моля) брома. Реакционную смесь нагревают на водяной бане и при температуре 70-75° перемешивают до прекращения выделения бромистого водорода и исчезновения окраски брома. Растворитель отгоняют под вакуумом, твердый остаток перекристаллизовывают из 50 мл смеси гексан:хлороформ (8:1). Выход 26,0-27,3 г, или 93,8-98,5 % теоретического количества, т. пл. 80-81°

3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид, C₁₀H₁₃O₄Br, мол. вес 277,21 – белое кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях, нерастворимое в воде.

Другие способы получения

3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид получают также действием N-бромсукцинимида на 2-карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид в четыреххлористом углероде в присутствии радикальных инициаторов (перекись бензоила, ДАН и др.)¹.

1.А.А.Аветисян, Г.Г.Токмаджян, И.Г.Аветисян, Арм. хим. ж. 37,36 (1984)

Содержание