CH-кислоты

СН-КИСЛОТЫ, орг. соед., в к-рых под действием оснований или к.-л. физ. факторов (напр., ионизирующего излучения) может происходить гетеролиз связи С—Н с образованием протона и карбаниона. Известны также ОН-, SH-, NH-, SiH-кислоты и т.д., к-рые при отрыве протона образуют соответствующие анионы. СН-кислотами м. б. насыщ. и ненасыщ. углеводороды ациклич. и циклич. строения, напр. пропилен, ацетилен, толуол, трифенилметан, инден, циклопентадиен, ацетоуксусный и малоновый эфиры, HCN, а также заряженные частицы, напр. аренониевые ионы (см. Ареноний-кат ионы). Количеств, характеристикой СН-кислотности служит константа равновесия К р-ции:

где В-основание (р-ритель). Обычно используют значение рК_а=-lgK. Аналогично характеризуют кислотность ОН-кислот и др. Для определения рК_а применяют индикаторный, полярографич. и электрохим. методы, метод переметаллирования, ионный циклотронный резонанс и др. Наличие единого параметра позволяет сопоставлять термодинамич. стабильность образующихся анионов в выбранном р-рителе. Существуют шкалы кислотности в воде, ДМСО, N-метилпирролидоне, ДМФА, 1,2-диметоксиэтане, циклогексиламине и нек-рых др., а также в газовой фазе (см. табл.).

При переходе из газовой фазы в р-р термодинамич. стабильность анионов резко возрастает (значение рК_а соотв. резко снижается); нередко снижение рК_а наблюдают при переходе из диполярного апротонного р-рителя в протонодонорный. Лит.. Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутии К П, СН-кислоты, М., 1980; Антипин И. С., Ведерников А.Н., Коновалов А И., "Журя, орган, химии", 1985, т. 21, № 6, с. 1355-1356. А. А. Соловьянов.