α-гидрогексафторизомасляная кислота

1109-21.jpgГИДРОГЕКСАФТОРИЗОМАСЛЯНАЯ КИСЛОТА (2-трифторметил-3,3,3-трифторпропионовая к-та;1109-22.jpgгидро-перфторизомасляная к-та) (CF3)2CHCOOH, мол. м. 196,05; бесцв. гигроскопичные кристаллы с резким запахом; т. пл. 49-50°С, т. кип. 128°С/748 мм рт. ст, 95°С/200 мм рт. ст.; хорошо раств. в эфире, ацетоне, диоксане, хуже-в воде (рКа 2,35). Для метилового эфира ЛД50 300 мг/кг (мыши, перорально). Дегидратация1109-23.jpgгексафторизомасляной кислоты при помощи Р2О5 приводит к устойчивому бис-(трифторметил) кетену (CF3)2C—С=О, декарбоксилирование в присут. (C2H5)3N-к 1,1,1,3,3,3-гексафторпропану (CF3)2CH2. К-Соль1109-24.jpgгексафторизомасляной кислоты превращается при ~80°С в 1,1,3,3,3-пентафторпропен CF3CH=CF2. При дегидрофторировании эфиров1109-25.jpgгексафторизомасляной кислоты образуются эфиры перфторметакриловой к-ты CF2= =C(CF3)COOR. Получают1109-26.jpgгексафторизомасляную кислоту гидратацией перфтор-изобутилена (CF3)2C=CF2 в орг. р-рителе. Применяют в лаб. практике для синтеза эфиров и (CF3)2C=C=O.

Комментарии*

Дополнения:

  • Структурные особенности: Молекула содержит два электроотрицательных трифторметил-радикала, что делает её сильной карбоновой кислотой с повышенной кислотностью по сравнению с незамещёнными аналогами
  • Химические свойства:
    • Сильная кислотность (pKa ~2.35) обусловлена -I-эффектом CF3-групп
    • Способна к образованию стабильных солей с металлами
    • Реагирует как типичная карбоновая кислота с образованием сложных эфиров, амидов, галогенангидридов
  • Синтетическое значение: Является ключевым интермедиатом в синтезе фторорганических соединений, включая фторсодержащие мономеры для производства термостойких полимеров
  • Токсикология: Высокая токсичность (ЛД50 300 мг/кг) требует особых мер предосторожности при работе
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.