Арины

АРИНЫ (циклогексадиенины), производные дегидробензола. Образуются, напр., при взаимод. с сильными основаниями (амидами металлов, C₄H₉Li и др.) галогенсодержащих ароматич. соед., при дегалогенировании их о-дигалогенпроизводных, расщеплении орто-замещенных солей диазония. Арины легко вступают в р-ции электроф. и нуклеоф. присоединения, а также циклоприсоединения.

Шарп Дж. Т., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, 1981, с. 601-17.

Комментарии^*

Дополнения к описанию:

Структура и номенклатура: Арины (дегидробензолы) представляют собой высокореакционноспособные промежуточные соединения, содержащие тройную связь в бензольном кольце. Наиболее изученным представителем является 1,2-дегидробензол (бензин).
Механизм образования: Классический метод получения — элиминирование из орто-замещенных арилгалогенидов под действием сильных оснований (например, амида натрия в жидком аммиаке) по механизму E2.
Реакционная способность: Несмотря на ароматический "скелет", арины ведут себя как мощные диенофилы и электрофилы из-за наличия высокоэнергетической тройной связи, встроенной в шестичленный цикл.
Практическое значение: Арины широко используются в органическом синтезе для получения замещенных бензольных соединений, конденсированных ароматических систем и природных продуктов через реакции циклоприсоединения (например, [4+2] и [2+2]) и нуклеофильного присоединения.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Ещё по теме

Арсины — свойства и классификация

Ароматические радикалы — арилы и арилены

Реадиновые алкалоиды — структура и свойства

Азометины — свойства и применение

Ароматические соединения — свойства и применение

Анисовый альдегид — характеристики и применение

Гидразиды и азиды кислот — свойства и реакции

Реагенты и реактивы — что это и для чего применяются

Ализарин — характеристики и свойства

Эруковая кислота и её изомеры