n-Метилацетофенон

п-МЕТИЛАЦЕТОФЕНОН n-СН₃С₆Н₄СОСН₃, мол. м. 134,18; бесцв. жидкость с сильным цветочно-фруктовым запахом (в разб. р-ре-запах черемухи); т.пл. 28 С, т.кип. 227 °С; d²⁰₄ 1,0051; n_D²⁰ 1,5335; давление пара (20 °С) 12,1 Па; не раств. в воде, очень плохо раств. в минер. маслах и глицерине, раств. в этаноле, пропиленгликоле и эфирных маслах. По хим. св-вам подобен ацетофенону. Содержится в нек-рых эфирных маслах. Получается ацетилированием толуола уксусным ангидридом в присут. АlСl₃. Применяют как душистое в-во и фиксатор запаха при составлении отдушек с цветочным запахом для мыла, реже-в парфюм. композициях. Л. А. Хейфиц.

Комментарии^*

Дополнения к описанию n-Метилацетофенона:

Более точное химическое название: Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК - 1-(4-метилфенил)этанон.
Ключевые химические свойства:
- Как кетон ароматического ряда, вступает в реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (например, с гидроксиламином с образованием оксима).
- Метильная группа в пара-положении бензольного кольца может подвергаться реакциям окисления до карбоксильной группы.
Практическое применение и значимость:
- Широко используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора для придания вкуса и запаха миндаля, вишни, клубники и других фруктов.
- Применяется в качестве промежуточного продукта (полупродукта) в органическом синтезе для получения фармацевтических субстанций и других химических соединений.
Интересный факт: Из-за своего резкого, раздражающего запаха в высоких концентрациях, а также слезоточивого действия, это вещество иногда используется в качестве репеллента для животных и даже состоит на вооружении как несмертельное химическое средство (слезоточивый газ) под кодовыми названиями.