Неорганическая
Органическая
Коллоидная
Биологическая
Биохимия
Токсикологическая
Экологическая
Химическая энциклопедия
Советская энциклопедия
Справочник по веществам
Гетероциклы
Теплотехника
Углеводы
Квантовая химия
Моделирование ХТС
Номенклатура
Таблица Менделеева
Неорганические реакции
Органические реакции
Молярные массы
Форматирование формул
Редактор формул
Уравнивание реакций
Электронное строение атомов
Игра «Таблица Менделеева»
Термодинамические свойства
Конвертер величин
Гальванопара
Вакансии для химиков
Форум
Лекарства
Фармацевтика
Термины биохимии
Коды загрязняющих веществ
Стандартизация
Каталог предприятий


КСАНТОТОКСИН

КСАНТОТОКСИН (9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, ф-ла I), мол. м. 216; бесцв. кристаллы с орторомбич. решеткой; т. пл. 148 °С; хорошо раств. в хлорoформе, ацетоне, горячим этаноле, плохо - в воде. В УФ спектре lмaкс 219, 249 и 300 нм. Ксантотоксин при сплавлении с КОН превращ. в смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидро-ксибензойной к-ты. Озонирование ксантотоксина приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соед. ф-лы II, окисление при помощи СrО3 - к бергаптенхинону (III):
541_560-11.jpg
Ксантотоксин нитруется в ледяной СН3СООН с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в ССl4, а также взаимод. с 2 эквивалентами Вr2 приводят к образованию 4-бромксантотоксина; с 10 эквивалентами Вr2 в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагр. с тиофенолом в присут. пиперидина ксантотоксин превращ. в 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при р-ции с хлорсульфоновой к-той - в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присут. NaOH восстанавливает ксантотоксин до 5,6-дигидропроизводного. Ксантотоксин содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. Ксантотоксин обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V):
541_560-12.jpg
Качественно ксантотоксин определяют по желтому цвету р-ра в конц. H2SO4 (при нагр. цвет переходит в коричневый). Ксантотоксин-компонент фотосенсибилизирующих лек. ср-в, напр. бероксана, аммифурина.
===
Исп. литература для статьи «КСАНТОТОКСИН»: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 7, М.. 1965, с. 19; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 741.
Р. Я. Попова.

Страница «КСАНТОТОКСИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Еще по теме:

     © ХиМиК.ру




Реклама   Обратная связь   Дизайн